Question

16．有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰．

請回答：
（1）D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；
（3）Ⅲ的反應(yīng)類型為a、b（填字母序號）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
Ⅰ：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；
Ⅱ：；
C與E反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個-CH₃，它們的結(jié)構(gòu)簡式為和．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，則A中含有C=C，有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，根據(jù)$\frac{70}{14}$=5，則A的分子式為C₅H₁₀，B的分子式為C₅H₁₁Br，D能與銀氨溶液反應(yīng)，說明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰，說明含有4種不同的H原子，D應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E應(yīng)為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C為 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，則A為CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：C₅H₁₀O；
（2）B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子，
故答案為：溴原子；
（3）反應(yīng)Ⅲ為加成反應(yīng)，與氫氣加成反應(yīng)生成醇，也為還原反應(yīng)，故答案為：a、b；
（4）反應(yīng)Ⅰ為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br在乙醇作用下與NaOH反應(yīng)生成烯烴，為消去反應(yīng)，方程式為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$ CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O，反應(yīng)Ⅱ為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，C與E反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$ CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂+NaBr+H₂O；；；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個-CH₃，則它們的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為、．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，通過計算正確判斷A的分子式為解答關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，注意熟練掌握常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)．