Question

【題目】化合物M對(duì)霉菌有較好的抑制作用，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

其合成路線如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

(1)化合物B的分子式為______；D 中官能團(tuán)的名稱(chēng)為______。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是______。

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(4)寫(xiě)出A與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。

(5)同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體有______種，其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

①含苯環(huán)和一NO2結(jié)構(gòu)；

②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol NaOH反應(yīng)。

(6)請(qǐng)以、為原料合成化合物，寫(xiě)出制備的合成路線流程圖。（無(wú)機(jī)試劑任用）____________________

Answer 1

【答案】C7H6O3 醚鍵、硝基 取代反應(yīng) 13

【解析】

推斷物質(zhì)時(shí)，采用逆推法，由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可逆推出E為，由E逆推出D為，則A的構(gòu)簡(jiǎn)式為，依據(jù)第一個(gè)信息，可推出B為，C為。

(1)由以上分析可知，化合物B為，則其分子式為C7H6O3；D為。其官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、硝基。答案為：C7H6O3；醚鍵、硝基；

(2)反應(yīng)②為轉(zhuǎn)化為，是苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被-NO2代替，則反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)；

(3)由以上分析可知，化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：；

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子內(nèi)含有3個(gè)酚羥基，酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子能被溴原子取代，則其與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案為：；

(5) D的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：“①含苯環(huán)和一NO2結(jié)構(gòu)；②不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol NaOH反應(yīng)”，則D的同分異構(gòu)體應(yīng)含有一個(gè)苯環(huán)、苯環(huán)上連有一個(gè)-ONO2，苯環(huán)上還連有一個(gè)-OOCH(若為此基團(tuán)，苯環(huán)上還應(yīng)連有-CH3)，或-OOCCH3。從而得出，若同分異構(gòu)構(gòu)體是苯環(huán)上連有-ONO2、-OOCH、-CH3，共有10種；若異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-ONO2、-OOCCH3，共有3種，所以同分異構(gòu)體共有13種。其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：13；；

(6)以、為原料合成化合物，可先將轉(zhuǎn)化為，再與在堿性條件下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，與氫加成轉(zhuǎn)化為。從而得出合成路線流程圖為：。答案為：。