Question

【題目】辣椒的味道主要來(lái)自辣椒素類化合物。一種合成辣椒素中間體的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

中所含官能團(tuán)的名稱為_____________。

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

、的反應(yīng)類型分別是______________、______________。

的化學(xué)方程式為___________________________。

滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)。

含有一個(gè)六元碳環(huán)環(huán)上三個(gè)碳原子分別連有一個(gè)取代基且其中兩個(gè)為羧基。其中核磁共振氫譜有7組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

參照上述合成路線，以1，丁二烯和為原料無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羧基 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 取代反應(yīng) +2KOH+2C2H5OH 12

【解析】

根據(jù)反應(yīng)條件可以分析，是醇的溴代，是鹵代烴的取代反應(yīng)，是酯的水解，則根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可以推出D為：，C為：，B為：，A為：，是脫羧反應(yīng)，脫去一個(gè)羧基，據(jù)此解答。

中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；故答案為：碳碳雙鍵、羧基；

由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,

故答案為：；

是酯的水解、是羧基轉(zhuǎn)化為酰氯，反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)、取代反應(yīng)；

的轉(zhuǎn)化是酯在堿性條件的水解，化學(xué)方程式為：,

故答案為：；

的分子式為：，不飽和度為3，含有一個(gè)六元碳環(huán)環(huán)上三個(gè)碳原子分別連有一個(gè)取代基且其中兩個(gè)為羧基，根據(jù)不飽和度可知環(huán)應(yīng)是環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)，除去2個(gè)羧基，則另一個(gè)取代基是丙基，注意丙基有正丙基和異丙基兩種。2個(gè)羧基在環(huán)己烷上的位置關(guān)系有：、、，3種情況下，丙基的位置分別有：2、3、1種，共6種，則兩種丙基共有12種位置關(guān)系。其中核磁共振氫譜有7組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：和,

故答案為：12；和；

類比流程圖中可知，以1，丁二烯和為原料無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線為：,

故答案為：。