Question

【題目】某研究小組利用麥芽酚 A 制備某藥物中間體 X, 其合成路線如下

已知：

請回答 ：

(l)化合物F的含氧官能團名稱為__________，化合物E 的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(2)寫出反應(yīng)① 的化學(xué)方程式：_________________ 。

(3)下列說法不正確的是__________ （ 填字母序號）。

A.化合物 E 可發(fā)生取代、加成、消去、氧化、還原等反應(yīng)

B.化合物 N 的同分異構(gòu)體可能是某氨基酸

C.反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)

D.化合物X在一定條件下反應(yīng)生成的物質(zhì)中可能含有3個六元環(huán)

(4) 寫出化合物H同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。

a.IR 譜檢測表明：分子中含有2個獨立的苯 環(huán)，不含其他的環(huán) ；

b.1H - NMR 譜表明：分子中共有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；

(5)由乙烯和苯為原料合成 D, 利用已知信息，設(shè)計合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）__________________。

Answer 1

【答案】羰基、醚鍵 B

【解析】

A與B反應(yīng)生成C，C與D反應(yīng)生成E，E在一定條件下生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)式，F的分子式為C20H16O3，與E相比少2個H和一個O，結(jié)合B、C、D、E的分子式，可得B的結(jié)構(gòu)式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息，F在RuCl3和NaIO4作用下生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G在NaClO2作用下生成H，H的結(jié)構(gòu)式，H和N反應(yīng)生成X，N的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

(l)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，則含氧官能團名稱為羰基、醚鍵；結(jié)合分析，化合物E 的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)根據(jù)分析，反應(yīng)①為A與B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B的結(jié)構(gòu)式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，化學(xué)方程式：；

(3)A．E的結(jié)構(gòu)簡式為，含有苯環(huán)、醚鍵、羥基和羰基，結(jié)合官能團的性質(zhì)，苯環(huán)可發(fā)生取代和加成，羥基可發(fā)生消去和氧化，羰基可發(fā)生還原，故A正確；

B．N的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C3H9NO2，不飽和度為零，若化合物 N 的同分異構(gòu)體可能是某氨基酸，含有羧基，一個碳氧雙鍵的不飽和度為1，同分異構(gòu)體的不飽和度是不變的，故B錯誤；

C．E的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為，F與E相比少2個H和一個O，形成一個雙鍵，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，故C正確；

D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為，含有羥基和羧基，在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成的物質(zhì)中可能含有3個六元環(huán)，故D正確；

(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，a.IR 譜檢測表明：分子中含有2個獨立的苯 環(huán)，不含其他的環(huán)；b.1H - NMR 譜表明：分子中共有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有；

(5)由乙烯和苯為原料合成 D，利用已知信息，合成路線為：。