Question

【化學(xué)一一選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
高效低毒殺蟲劑氯菊酯（I）可通過下列合成路線制備：
（1）化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色
①A的化學(xué)名稱是

 

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
②化合物I中官能團(tuán)的名稱是

 

；
③在化合物E轉(zhuǎn)化成化合物F的反應(yīng)中，能否用NaOH/C₂H₅OH代替C₂H₅ONa/C₂H₅OH溶液？

 

（填“能”或“不能”），其原因是

 

．

④化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，寫出由G生成I的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

（2）芳香化合物J比F少兩個(gè)氫，J的分子核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比是9：2：1，則J可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出1種即可）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）①化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A、B分子式可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為Cl₃C-CHO；
②根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)有：氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵；
③酯在氫氧化鈉條件下會(huì)發(fā)生皂化反應(yīng)；
④對(duì)比H、G、I的結(jié)構(gòu)可知，G中Na被取代生成I，同時(shí)生成N（CH₂CH₃）₃、NaCl；
（2）芳香化合物J比F少兩個(gè)氫，含有一個(gè)苯環(huán)，氫原子數(shù)目為12，J的分子核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比是9：2：1，可以含有3個(gè)甲基、2個(gè)-OH、2個(gè)-Cl，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）①化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A、B分子式可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱為2-甲基丙烯，B為Cl₃C-CHO，故答案為：2-甲基丙烯；Cl₃C-CHO；
②根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)有：氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵，故答案為：氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵；
③酯在氫氧化鈉條件下會(huì)發(fā)生皂化反應(yīng)，不能用NaOH/C₂H₅OH代替C₂H₅ONa/C₂H₅OH溶液，故答案為：不能；因?yàn)轷��?huì)發(fā)生皂化反應(yīng)；
④對(duì)比H、G、I的結(jié)構(gòu)可知，G中Na被取代生成I，同時(shí)生成N（CH₂CH₃）₃、NaCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）芳香化合物J比F少兩個(gè)氫，含有一個(gè)苯環(huán)，氫原子數(shù)目為12，J的分子核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比是9：2：1，可以含有3個(gè)甲基、2個(gè)-OH、2個(gè)-Cl，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，J可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，故答案為：等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合可知，側(cè)重考查學(xué)生分析推理、知識(shí)遷移應(yīng)用，（1）④中方程式的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，（2）注意判斷可能含有的官能團(tuán)，難點(diǎn)中等．