Question

【題目】PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下：

己知：R、R'、R"為H原子或烴基。

③羥基連在碳碳雙鍵或碳碳三鍵上不穩(wěn)定。

(1)已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下，3.36L氣態(tài)烴A的質(zhì)量是3.9g， A—B為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為________；B中官能團(tuán)的名稱是_______。

(2)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件是____，在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇的作用是______。

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______。

(4)己知M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(5)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基不與苯環(huán)直接相連的同分異構(gòu)體有_____種。

(6)以甲醇、本乙醛以及上述合成路線中的必要有機(jī)試劑為原料合成(其他無機(jī)試劑任選)，請(qǐng)寫出合成路線_______。

Answer 1

【答案】CH3COOH 酯基、碳碳雙鍵 稀NaOH溶液、加熱 保護(hù)醛基不被H2還原 8；

【解析】

標(biāo)準(zhǔn)狀況下，3.36L氣態(tài)烴A的質(zhì)量是3.9g，則相對(duì)摩爾質(zhì)量為=26g/mol，應(yīng)為HC≡CH，A與X反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知X為CH3COOH，X發(fā)生加聚反應(yīng)生成PVAc，結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH3CHO，由信息Ⅰ可知E為，由信息Ⅱ可知F為，結(jié)合G的分子式可知G應(yīng)為，H為，在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇可保護(hù)醛基不被H2還原，M為；

在以甲醛、苯乙醛（ ）及上述合成路線中的必要有機(jī)試劑為原料合成時(shí)，先發(fā)生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應(yīng)，再與乙二醇發(fā)生類似E→F的反應(yīng)，再碳碳雙鍵發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，最后發(fā)生信息II中后面一步的反應(yīng)即可。

(1)由上述分析可知X為CH3COOH，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知：B中官能團(tuán)的名稱是酯基、碳碳雙鍵；

(2)E為，由D和苯甲醛在稀NaOH溶液和加熱條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH溶液、加熱，在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇的作用是保護(hù)醛基不被H2還原；

(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；

(4)M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)E為，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和甲基，且甲基不與苯環(huán)直接相連，則應(yīng)有2個(gè)取代基，分別為—OH、—C≡C-CH3，存在鄰、間、對(duì)位置，共3種，若含醚鍵且只有一個(gè)取代基時(shí)有2種，含醚鍵有甲氧基、乙炔基存在鄰間對(duì)3種，總共8種同分異構(gòu)體；

(6)以甲醛、苯乙醛()以及上述合成路線中的必要有機(jī)試劑為原料合成，先發(fā)生類似信息I中甲醛、苯乙醛的反應(yīng)，再與乙二醇發(fā)生類似E→F的反應(yīng)，再碳碳雙鍵發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，最后發(fā)生信息II中后面一步的反應(yīng)，合成流程為：。