Question

4．三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，烯烴的復(fù)分解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：兩種烯烴中的碳碳雙鍵分別斷裂，相互交換成分形成另外兩種烯烴．例如：

烴A（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）與乙烯通過(guò)烯烴復(fù)分解進(jìn)行如圖所示的一系列反應(yīng)：

已知：①D分子中有一個(gè)六元環(huán)，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1：1：1
②F為六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（1）物質(zhì)A的分子式為C₁₂H₁₈，測(cè)定D相對(duì)分子質(zhì)量的方法是質(zhì)譜法，D中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、溴原子
（2）分離物質(zhì)A和C混合物的常用方法為蒸餾
（3）C也可由以下路線合成（該路線要求副反應(yīng)盡量少）：$\stackrel{Ⅰ}{→}$ X $\stackrel{Ⅱ}{→}$ Y $\stackrel{Ⅲ}{→}$ C，步驟Ⅰ所用的試劑和條件是液溴、溴化鐵催化，步驟Ⅱ的反應(yīng)類型為加成，寫出步驟Ⅲ的化學(xué)反應(yīng)方程式
（4）寫出一定條件下，B和乙烯等物質(zhì)的量加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（5）寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的名稱（用系統(tǒng)命名法）：
 ①屬于鏈狀烴 ②核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰   ③分子中只有一個(gè)官能團(tuán)3-己炔、3，3-二甲基-1-丁炔
（6）寫出有機(jī)物E與足量氫氧化鉀水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（要注明條件）+4KOH+4KBr．

Answer 1

分析 由題給信息可知與乙烯通過(guò)烯烴復(fù)分解生成B為，C為，B可與溴連續(xù)發(fā)生加成反應(yīng)，可知D為的1，2加成或1，4加成產(chǎn)物，D含有碳碳雙鍵和溴原子，E為，與溴的完全加成產(chǎn)物，為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，以此解答該題．

解答 解：由題給信息可知與乙烯通過(guò)烯烴復(fù)分解生成B為，C為，B可與溴連續(xù)發(fā)生加成反應(yīng)，可知D為的1，2加成或1，4加成產(chǎn)物，D含有碳碳雙鍵和溴原子，E為，與溴的完全加成產(chǎn)物，為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，
（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知物質(zhì)A的分子式為C₁₂H₁₈，可用質(zhì)譜法測(cè)定D相對(duì)分子質(zhì)量，D為，含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、溴原子，
故答案為：C₁₂H₁₈；質(zhì)譜法； 碳碳雙鍵、溴原子；
（2）A和C都為有機(jī)物，沸點(diǎn)不同，可用蒸餾法分離，故答案為：蒸餾；
（3）C為，由$\stackrel{Ⅰ}{→}$ X $\stackrel{Ⅱ}{→}$ Y $\stackrel{Ⅲ}{→}$ C合成，應(yīng)由苯和液溴再溴化鐵催化作用下反應(yīng)生成溴苯，然后溴苯與氫氣在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成溴環(huán)己烷，溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式，


故答案為：液溴、溴化鐵催化；加成；；
（4）B為，和乙烯等物質(zhì)的量加聚產(chǎn)物為，故答案為：；
（5）C為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①屬于鏈狀烴，應(yīng)為炔烴，②核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱 ③分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，可為3-己炔、3，3-二甲基-1-丁炔，
故答案為：3-己炔、3，3-二甲基-1-丁炔；
（6）E為，與足量氫氧化鉀水溶液在加熱條件下反應(yīng)生成四元醇，方程式為+4KOH+4KBr，

故答案為：+4KOH+4KBr．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化及反應(yīng)條件分析反應(yīng)類型并推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．