Question

2005年10月5日，瑞典皇家科學(xué)院將本年度諾貝爾化學(xué)獎授予法國化學(xué)家伊夫?肖萬和兩位美國化學(xué)家羅伯特?格拉布和理查德?施羅克，以表彰他們在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究和應(yīng)用方面做出的卓越貢獻(xiàn)．烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)際上是在金屬烯烴絡(luò)合物的催化下實(shí)現(xiàn)C=C雙鍵兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)．如圖甲表示了兩個丙烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成兩個新的烯烴分子--丁烯和乙烯．

現(xiàn)以石油裂解得到的丙烯為原料，經(jīng)過圖乙反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料I和G．I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J．
請按要求填空：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
①：

 

，⑥：

 

，⑧：

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

．
（3）反應(yīng)④、⑤中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是

 

（填反應(yīng)編號），設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是

 

，物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知反應(yīng)④、⑤中有一反應(yīng)是與HCl加成，根據(jù)前后物質(zhì)中的官能團(tuán)的性質(zhì)可知，是反就④即C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知反應(yīng)④、⑤中有一反應(yīng)是與HCl加成，根據(jù)前后物質(zhì)中的官能團(tuán)的性質(zhì)可知，是反就④即C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，
（1）由上面的分析可知，反應(yīng)①是CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，反應(yīng)⑥是發(fā)生消去反應(yīng)生成NaOOC-CH=CH-COONa，反應(yīng)⑧CH₂=CH₂是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②是CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，是反應(yīng)④與HCl加成，設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是保護(hù)A分子中C=C不被氧化，由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：④；保護(hù)A分子中C=C不被氧化；；
（4）反應(yīng)⑩是HOCH₂-CH₂OH和HOOC-CH=CH-COOH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯，反應(yīng)方程式為HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH

濃硫酸

△

2H₂O+，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+HOOC-CH=CH-COOH

濃硫酸

△

2H₂O+；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息理解運(yùn)用，解題時注意掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，難度中等．