Question

4．利膽解痙藥“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反應(yīng)可以生成A，二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖．

（1）“亮菌甲素”的分子式為：C₁₂H₁₀O₅，1mol“亮菌甲素”跟溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗3 mol Br₂；能發(fā)生水解反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基，能發(fā)生還原反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基．
（2）有機(jī)物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中G分子中的碳原子在一條直線上．

信息提示：i．
iiR-O-CH₃$\stackrel{HCl}{→}$R-OH（R為脂肪烴或芳香烴基）
①B→E的化學(xué)方程式是：．
②G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：．
③H是G的一種同分異構(gòu)體，可以發(fā)生水解反應(yīng)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）“亮菌甲素”的分子式為：C₁₂H₁₀O₅，“亮菌甲素”中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基、羰基和酯基，苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)；
酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，羰基能發(fā)生還原反應(yīng)；
（2）A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價(jià)的斷裂方式可知，B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為CH₃-C≡C-COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）“亮菌甲素”的分子式為：C₁₂H₁₀O₅，“亮菌甲素”中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基、羰基和酯基，苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位氫原子能被溴原子取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多能和3mol溴反應(yīng)；
酯基能發(fā)生水解反應(yīng)生成酚羥基和羧基，羰基能發(fā)生還原反應(yīng)；
故答案為：C₁₂H₁₀O₅；3；酯基；羰基；
（2）A在臭氧作用下反應(yīng)生成B和C，根據(jù)化合價(jià)的斷裂方式可知，B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，
C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸作用發(fā)生消去反應(yīng)，根據(jù)題給信息可知最終產(chǎn)物為G，G為CH₃-C≡C-COOH，
①B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為，則B→E的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
②G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
③G為，H是G的一種同分異構(gòu)體，可以發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，則該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生推斷能力及知識(shí)遷移能力，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件及題給信息進(jìn)行推斷，注意有機(jī)物分子中斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)種類(lèi)判斷．