Question

4．煤是我國當今最主要的能源，又是十分重要的化工原料，煤的氣化和液化是高效、清潔地利用煤的重要方法．該方法的化學反應主要是碳和水蒸氣反應生成A、B的混合氣體，然后再利用它們合成多種有機物．如圖是某些物質(zhì)的合成路線．A與B按不同比例反應可生成C、D、E．其中D是一種植物生長調(diào)節(jié)劑．用于催熟果實；F是一種無色、有刺激性氣味的氣體，是家庭裝修常見污染物；C可分別與鈉和銀氨溶液反應．

（1）經(jīng)測定，有機物J中碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)依次為40.68%、5.08%，其余為氧元素．J對H₂的相對密度是59．寫出J的分子式C₄H₆O₄．
（2）寫出下列物質(zhì)的結構簡式：ECH₃OH，CHOCH₂CHO．
（3）簡述配制銀氨溶液的操作：在潔凈的試管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止．
（4）寫出下列化學反應方程式，并注明反應類型
G+I→J2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，取代反應．
D→HCH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，加成反應．
（5）寫出兩種屬于酯類，且與J互為同分異構體的結構簡式CH₃OOC-COOCH₃，HCOOCH₂OOCHCH₃．

Answer 1

分析 有機物J對H₂的相對密度是59，則其相對分子質(zhì)量為59×2=118，分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4，N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6，N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故J的分子式為C₄H₆O₄．碳和水蒸氣反應生成A、B的混合氣體為CO與H₂混合氣體，A與B按不同比例反應可生成C、D、E．其中D是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，用于催熟果實，則D為CH₂=CH₂，D與溴發(fā)生加成反應生成H為BrCH₂CH₂Br，H發(fā)生水解反應生成I為HOCH₂CH₂OH．F是一種無色、有刺激性氣味的氣體，是家庭裝修常見污染物，可知F為HCHO，則E為CH₃OH，G為HCOOH．甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應生成J為HCOOCH₂CH₂OOCH．C可分別與鈉和銀氨溶液反應，C與氫氣反應得到HOCH₂CH₂OH，可推知C為HOCH₂CHO．

解答 解：有機物J對H₂的相對密度是59，則其相對分子質(zhì)量為59×2=118，分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4，N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6，N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故J的分子式為C₄H₆O₄．碳和水蒸氣反應生成A、B的混合氣體為CO與H₂混合氣體，A與B按不同比例反應可生成C、D、E．其中D是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，用于催熟果實，則D為CH₂=CH₂，D與溴發(fā)生加成反應生成H為BrCH₂CH₂Br，H發(fā)生水解反應生成I為HOCH₂CH₂OH．F是一種無色、有刺激性氣味的氣體，是家庭裝修常見污染物，可知F為HCHO，則E為CH₃OH，G為HCOOH．甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應生成J為HCOOCH₂CH₂OOCH．C可分別與鈉和銀氨溶液反應，C與氫氣反應得到HOCH₂CH₂OH，可推知C為HOCH₂CHO．
（1）由上述分析可知，J的分子式為：C₄H₆O₄，故答案為：C₄H₆O₄；
（2）E的結構簡式為CH₃OH，C的結構簡式為HOCH₂CHO，
故答案為：CH₃OH；HOCH₂CHO；
（3）配制銀氨溶液的操作：在潔凈的試管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，
故答案為：在潔凈的試管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；
（4）G+I→J的化學反應方程式為：2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，屬于取代反應，
D→H的化學反應方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，屬于加成反應，
故答案為：2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，取代反應；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，加成反應；
（5）J為HCOOCH₂CH₂OOCH，兩種屬于酯類且與J互為同分異構體的結構簡式為：CH₃OOC-COOCH₃、HCOOCH₂OOCHCH₃等，
故答案為：CH₃OOC-COOCH₃、HCOOCH₂OOCHCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．