Question

哈佛大學(xué)教授Elias James Corey因提出“逆合成分析原理”，將有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)技巧藝術(shù)的變成了嚴(yán)格的思維邏輯科學(xué)而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎．逆合成分析法可示意如下：

如圖是某同學(xué)運(yùn)用逆合成分析法分析合成二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯的中間體和基礎(chǔ)原料的示意圖，請回答有關(guān)問題：

（1）基礎(chǔ)原料A的電子式為

 

．由A到A1，最少經(jīng)過

 

步反應(yīng)．
（2）寫出下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化時的反應(yīng)條件和反應(yīng)類型：
①B→B7．反應(yīng)條件：

 

，反應(yīng)類型

 

；
②B7→B6．反應(yīng)條件：

 

，反應(yīng)類型

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)條件：
①B5→B4：

 

；
②B3→B2：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯水解生成和CH₃COOH，根據(jù)基礎(chǔ)原料B為環(huán)己烷可知B1為B、A1為CH₃COOH；基礎(chǔ)原料A經(jīng)過系列反應(yīng)生成乙酸，聯(lián)系工業(yè)生產(chǎn)中的重要工業(yè)原料可知A為CH₂=CH₂；B1可知B2為、B3為、B4為、B5為、B6、B7為環(huán)己烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯水解生成和CH₃COOH，根據(jù)基礎(chǔ)原料B為環(huán)己烷可知B1為B、A1為CH₃COOH；基礎(chǔ)原料A經(jīng)過系列反應(yīng)生成乙酸，聯(lián)系工業(yè)生產(chǎn)中的重要工業(yè)原料可知A為CH₂=CH₂；B1可知B2為、B3為、B4為、B5為、B6、B7為環(huán)己烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，
（1）基礎(chǔ)原料A為乙烯，乙烯的電子式為：；由A到A1，最少經(jīng)過兩步：乙烯與水加成反應(yīng)生成乙醇，然后乙醇氧化成乙酸，
故答案為：；2；
（2）①B→B7為環(huán)己烷與氯氣在光照條件下的取代反應(yīng)，故答案為：光照；取代反應(yīng)；
②B7→B6為發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液，
故答案為：強(qiáng)堿的醇溶液；消去反應(yīng)；
（3）①B5→B4為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH

乙醇

△

+2NaCl+2H₂O，
故答案為：+2NaOH

乙醇

△

+2NaCl+2H₂O；

②B3→B2的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意逆合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用，注意掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，能夠正確書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式．