Question

13．已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：$\stackrel{-H_{2}O}{→}$請根據(jù)圖作答：

（1）A的核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰；E中含有的官能團的名稱是羧基
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O
（3）已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為 n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂
（4）F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料．F具有如下特點：①屬于芳香族化合物；②能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生加聚反應(yīng)；④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G有多種可能的結(jié)構(gòu)，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式、、、．

Answer 1

分析 A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：a=b=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：a=b=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的核磁共振氫譜中出現(xiàn)3 組峰，由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有的官能團是：羧基，
故答案為：3；羧基；
（2）反應(yīng)③是乙醛催化氧化生成乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析，可知B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、共4種，故答案為：、、、．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，注意計算確定B的分子式，根據(jù)有機物的官能團的變化為突破口進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．