Question

[選修5-有機化學基礎]
有機物A?M有如下圖所示轉化關系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO₃溶液反應；F的分子式為C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CCl₄溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種．

已知如下圖：

請回答：
（1）B、F的結構簡式分別為

 

、

 

（2）反應①?⑦中，屬于消去反應的是

 

 （填反應序號）．
（3）D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為

 

；反應⑦的化學方程式為

 

（4）A的相對分子質量在180?260之間，從以上轉化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現(xiàn)象為

 

（5）符合下列條件的F的同，分異構體共有

 

種．
a．能發(fā)生銀鏡反應b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO₃溶液反應，均含有-COOH，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，且不能使溴的CCl₄溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環(huán)，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180?260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76-45=111，X可能為Cl或Br．C發(fā)生消去反應生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F．C發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO₃溶液反應，均含有-COOH，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，且不能使溴的CCl₄溶液褪色，不含不飽和鍵，應含有苯環(huán)，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成M，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，故F中應含有乙基，且與羧基處于對位，故F為，M為．由A→B→C的轉化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應生成D，D能發(fā)生銀鏡反應，結合F的結構可知，C為，故D為，B為，A的相對分子質量在180?260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應為鹵素原子，A的結構為，X相對原子質量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76-45=111，X可能為Cl或Br．C發(fā)生消去反應生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應生成F．C發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）反應①屬于取代反應，還發(fā)生中和反應，反應②屬于復分解反應，反應③⑥屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，反應⑤屬于加成反應，反應⑦屬于縮聚反應，故答案為：④；
（3）D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為：；
反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）由上述分析可知，A含有氯原子會溴原子，檢驗鹵素原子的方法是：取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO₃至酸性，滴加AgNO₃溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含溴原子，
故答案為：取反應①后的混合液少許，向其中加入稀HNO₃至酸性，滴加AgNO₃溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含溴原子；
（5）符合下列條件的F（）的同分異構體：a．能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中存在醛基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO，且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，所以F的同分異構體有2種，故答案為：2．

點評：本題考查有機推斷、有機反應類型、同分異構體、化學方程式的書寫等，綜合分析確定F的結構是關鍵，較好的考查學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，同分異構體的判斷是易錯點，難度中等．