Question

10．1.06g某有機(jī)化合物A完全燃燒后，得到1.79L CO₂氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和0.90g H₂O，該有機(jī)化合物對空氣的相對密度是3.66．
（1）求該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量（保留三位有效數(shù)字）；
（2）求該有機(jī)物的分子式；
（3）根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論，確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)．
①它不能與溴發(fā)生反應(yīng)，②它能使KMnO₄酸性溶液褪色，③它能發(fā)生硝化反應(yīng)，當(dāng)引入1個(gè)硝基時(shí)，只能得到1種硝基化合物．

Answer 1

分析 （1）有機(jī)化合物對空氣的相對密度是3.66，可知有機(jī)物相對分子質(zhì)量為3.66×29=106；
（2）結(jié)合1.792L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO₂和0.90g H₂O，根據(jù)C原子、H原子守恒，計(jì)算出1.06g有機(jī)物A中C元素、H元素的質(zhì)量，判斷有機(jī)物A是否含有O元素，據(jù)此計(jì)算有機(jī)物A中各元素的原子個(gè)數(shù)比，即求出有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式；根據(jù)有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量，結(jié)合有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式，求出有機(jī)物A的分子式；
（3）有機(jī)物A不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，說明分子中不含不飽和鍵，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物，結(jié)合（2）中有機(jī)物A的分子式，寫出符合條件的有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）有機(jī)化合物對空氣的相對密度是3.66，可知有機(jī)物相對分子質(zhì)量為3.66×29=106；
答：該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為106；
（2）1.792L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO₂的物質(zhì)的量為$\frac{1.79L}{22.4L/mol}$=0.08mol，所以1.06g有機(jī)物A中n（C）=n（CO₂）=0.08mol．
0.90g H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{0.90g}{18g/mol}$=0.05mol，所以1.06g有機(jī)物A中n（H）=2n（H₂O）=0.05mol×2=0.1mol．
所以，1.06g有機(jī)物A中C元素的質(zhì)量為0.08mol×12g/mol=0.96g，
1.06g有機(jī)物A中H元素的質(zhì)量為0.1mol×1g/mol=0.1g．
C元素與H元素的總質(zhì)量為0.96g+0.1g=1.06g，等于有機(jī)物A的質(zhì)量，所以有機(jī)物A只含C、H兩種元素，為烴．
C原子與H原子個(gè)數(shù)比為0.08mol：0.1mol=4：5，所以有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為C₄H₅．
有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為106，
令有機(jī)物A的分子式為（C₄H₅）_x，所以（12×4+1×5）x=106，解得x=2，所以有機(jī)物A的分子式為C₈H₁₀．
答：有機(jī)物A的分子式為C₈H₁₀；
（3）有機(jī)物A的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，且有機(jī)物A不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，說明分子中不含不飽和鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子組成符合苯的同系物通式，應(yīng)為苯的同系物，側(cè)鏈為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基．
若側(cè)鏈為一個(gè)乙基，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物有鄰、間、對3種硝基化合物；
若側(cè)鏈為兩個(gè)甲基，則對應(yīng)有機(jī)物A可能為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯．當(dāng)為鄰二甲苯，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物有2種；當(dāng)為間二甲苯，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物有3種；當(dāng)為對二甲苯，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物有1種．所以有機(jī)物A為對二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為

答：有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物分子式的確定、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，題目中等，注意把握題中信息．判斷有機(jī)物中是否含有氧元素容易忽略．