Question

16．化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉化關系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．氫譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同．F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物．
根據(jù)以上信息回答下列問題．
（1）B中官能團的名稱：羥基和羧基，
（2）A→C的反應類型是取代反應，B→D的反應類型是消去反應
（3）寫出B→G反應的化學方程式．寫出E→F反應的化學方程式．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）．
a．屬于酯類　b．能發(fā)生銀鏡反應     c．鏈狀化合物
（5）化合物A的結構簡式是．

Answer 1

分析 利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結合其他信息和A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），結合題干中G的信息，可知B的結構簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答 解：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應可知A中含有酚羥基，再結合其他信息和A→C轉化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結構簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應、B→G發(fā)生的是酯化反應（生成環(huán)酯），結合題干中G的信息，可知B的結構簡式為：，再利用反應①（酯的水解反應）和X的分子式，可推出X的結構簡式為，進而可利用框圖轉化，結合有機物的性質可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）B的結構簡式為，所以B的官能團名稱是羥基和羧基，故答案為：羥基和羧基；
（2）A→C的反應類型是取代反應，B發(fā)生消去反應生成D，故答案為：取代反應；消去反應；    
（3）B→G反應的化學方程式為 ，E→F反應的化學方程式為 ，
故答案為：；；

（4）同時滿足下列條件a．屬于酯類，b．能發(fā)生銀鏡反應，即有醛基，c．鏈狀化合物，符合這些條件的D的同分異構體有，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，A結構簡式為，故答案為：．

點評 本題通過有機框圖轉化考查有機化學知識，意在考查考生對知識的應用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關鍵是利用題中信息和有機物間轉化關系圖確定出各物質的結構簡式，然后再回答有關問題．