Question

有以下一系列反應，最終產物為環(huán)狀酯：
A

光Br2

B

NaOH、醇△

C

溴水

D

NaOH、水

E

O2、催化劑Cu

F

一定條件

G草酸COOHCOOH

1，2-乙二醇

H
已知B的相對分子質量比A大79．
請推測用字母代表的化合物的結構簡式為C

 

，F

 

，F的官能團

 

；①D→E的化學方程式為

 

．G→H的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F在一定條件下轉化成乙二酸，E被氧化生成F，則F為：OHCCHO，E是乙二醇：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應生成B，B是溴代烴，B的相對分子質量比A的大79，B發(fā)生消去反應生成C，C和溴發(fā)生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結構簡式為：CH₂=CH₂，B的結構簡式為：CH₃CH₂Br，A的結構簡式為：CH₃CH₃；HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應生成H為：，反應方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，據此進行解答．

解答： 解：F在一定條件下轉化成乙二酸，E被氧化生成F，則F為：OHCCHO，E是乙二醇：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應生成B，B是溴代烴，B的相對分子質量比A的大79，B發(fā)生消去反應生成C，C和溴發(fā)生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結構簡式為：CH₂=CH₂，B的結構簡式為：CH₃CH₂Br，A的結構簡式為：CH₃CH₃；HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應生成H為：，反應方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
根據以上分析，C的結構簡式為CH₂=CH₂，F的結構簡式為OHCCHO，F含有的官能團為醛基；
D為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應生成乙二醇E，反應方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
G→H的化學方程式為HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應生成，反應方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂；OHCCHO；醛基；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，為高考熱的知識，題目難度中等，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進行推斷，明確有機物的結構和性質是解本題關鍵，注意反應條件的不同導致產物不同，試題培養(yǎng)了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．