Question

【題目】呋喃(C4H4O)是生產(chǎn)抗流感藥物磷酸奧司他韋(又名達(dá)菲)的原料之一，以玉米芯為原料制備呋喃及相關(guān)衍生物的一種工藝流程如下：

已知：①A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②+‖。

試回答下列問題：

(1)D的分子式為____。

(2)呋喃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____；②的反應(yīng)類型為______。

(3)A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

(4)反應(yīng)①在有機(jī)合成中具有重要意義，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(5)C的同分異構(gòu)體中，含有“”結(jié)構(gòu)的共有____種(不含立體異構(gòu))，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以環(huán)己烯和丙烯為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。_____________________________________________________________

Answer 1

【答案】C7H12O3 取代反應(yīng) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 13

【解析】

根據(jù)逆向合成法的運(yùn)用，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C→D的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、A的分子式以及已知信息①、A→C的轉(zhuǎn)化關(guān)系可得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可得呋喃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再根據(jù)已知信息②，呋喃與發(fā)生信息②的反應(yīng)，可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，分子式為C7H12O3；

(2)根據(jù)分析，呋喃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；呋喃在一定條件下與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成，則②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)分子式符合C5H10O2且分子含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物可能是羧酸，也可能是酯類物質(zhì)，因-C4H9有4種結(jié)構(gòu)，則C4H9-COOH有四種結(jié)構(gòu)，C4H9-OOCH也有四種結(jié)構(gòu)；C3H7-有兩種結(jié)構(gòu)，則CH3COO-C3H7與CH3OOC-C3H7分別有兩種結(jié)構(gòu)，CH3CH2OOC-CH2CH3只有一種結(jié)構(gòu)，故C的同分異構(gòu)體中，含有“”結(jié)構(gòu)的共有13種結(jié)構(gòu)；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明屬于甲酸酯，且核磁共振氫譜中有2組吸收峰說明分子中只有2種不同環(huán)境的氫原子，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)由環(huán)己烯和丙烯為原料制備，可由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去生成，與丙烯(CH2=CHCH3)發(fā)生信息②的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為：。