Question

【題目】高分子化合物M的合成路線如下：

已知：

（1）A中含氧官能團的名稱是______。

（2）反應(yīng)①的試劑和條件為_______，B的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（3）D為酯類，以乙醛為原料，寫出合成D所涉及的化學(xué)方程式______。

（4）2 D → E + C2H5OH，F中含有醇羥基，寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：E________ F________G___

（5）反應(yīng)①~⑥中屬于取代反應(yīng)的有______。

Answer 1

【答案】羰基 濃硝酸/濃硫酸、加熱 CH3CHO+H2 CH3CH2OH

2CH3CHO+O2 2CH3COOH

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O ①③

【解析】

線路（1）逆推法，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件Fe/HCl可知,B到C是硝基還原成氨基,推出B的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)B可知A在濃硝酸和濃硫酸，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），由此推測出A；（2）根據(jù)產(chǎn)物M（）逆推，可知單體G為，因為F中含有醇羥基，可知是F發(fā)生醇消去反應(yīng)生成G，再聯(lián)系C（）的結(jié)構(gòu)，可知F為，根據(jù)F（）和C（）逆推出E（），因為2 D → E + C2H5OH，可知兩分子D發(fā)生取代反應(yīng)：2CH3COOC2H5 → + C2H5OH，可知D為CH3COOC2H5。整個推斷注意仔細(xì)觀察有機物結(jié)構(gòu)的變化，主要采用逆推法。

（1）由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中含氧官能團的名稱是羰基；

答案：羰基

（2）反應(yīng)①為+HNO3 +H2O，因此試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸、加熱，B的結(jié)構(gòu)簡式為；

答案：濃硝酸/濃硫酸、加熱

（3）乙醛還原成乙醇，氧化成乙酸，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D（乙酸乙酯）和水，合成D的化學(xué)方程式CH3CHO+H2 CH3CH2OH

2CH3CHO+O2 2CH3COOH

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；

答案：CH3CHO+H2 CH3CH2OH 2CH3CHO+O2 2CH3COOH

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；

（4）由上面分析可知：2CH3COOC2H5 → + C2H5OH，E為，F為，G為；

（5）反應(yīng)①為硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②為硝基還原為氨基，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)③為乙酸乙酯發(fā)生分子間取代反應(yīng)，④屬于加成反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)⑥屬于加聚反應(yīng)，因此反應(yīng)①~⑥中屬于取代反應(yīng)的有①③；

答案：①③