Question

【題目】芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料．X可按如圖路線合成Y．

已知：①RCH=CHR′ RCHO+R′CHO

②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時(shí)發(fā)生氧化與還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應(yīng)。

如：2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能團(tuán)名稱為_________________

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡式為___________________

(3)D+G→Y的有機(jī)反應(yīng)類型為：___________．

(4)下列物質(zhì)不能與D反應(yīng)的是_______(選填序號)．

a．金屬鈉 b．氫溴酸 c．碳酸鈉溶液 d．乙酸

(5)寫出下列反應(yīng)方程式：X→G的第①步反應(yīng)__________________E→F：______________

(6)G有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(要考慮空間立體異構(gòu))

i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ii．能發(fā)生水解反應(yīng) iii．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

(7)G的一種同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡式為，寫出以為有機(jī)原料，制取H的合成路線(可任選無機(jī)原料)__________________________________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) c

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合題中的信息可知，A為乙二醛（（OHC-CHO），E為HOCH2COOH，E發(fā)生脫水縮合生成F。C9H8O的不飽和度為6，分子中含有苯環(huán)，該物質(zhì)能與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)，說明含有醛基，能被臭氧氧化，說明含有碳碳雙鍵，所以C9H8O結(jié)構(gòu)簡式為：，X（）發(fā)生氧化反應(yīng)生成B（）和A（OHC-CHO），B（）自身發(fā)生反應(yīng)生成C（）和D（），X（）與新制氫氧化銅、H+等發(fā)生反應(yīng)生成G（），D（）與G（）發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（），據(jù)此解答。

（1）X為，由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物含有碳碳雙鍵、醛基；

（2）D()與G()發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y()；

(3)D()與G()生成Y()，是羧酸與醇的反應(yīng)，是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；

故答案為：酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；

(4)是醇，能與鈉、氫溴酸、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，不顯酸性，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故選c；

(5)X()與新制氫氧化銅第①步反應(yīng)生成和氧化亞銅，方程式為：；

E(HOCH2COOH)發(fā)生脫水縮合生成F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(6)C9H8O2的不飽和度為6，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)說明分子中可能含有甲酸的酯基結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，由不飽和度可知，取代基上含有1個(gè)碳碳雙鍵，要分析是否存在順反異構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為：、；

(7)發(fā)生加成反應(yīng)生成，進(jìn)一步發(fā)生水解反應(yīng)生成，接著發(fā)生氧化反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線為：

。