Question

5．肉桂酸的一種合成路線如下：

（1）烴A的名稱為甲苯．反應①中B的產(chǎn)率偏低，其原因是反應中有一氯取代物和三氯取代物生成．
（2）反應②的化學方程式為．
（3）反應③的反應類型是加成反應．
（4）肉桂酸的結構簡式為．
（5）反應③的產(chǎn)物同分異構體有多種，其中苯環(huán)上直接有一個甲基的酯類化合物有9種．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發(fā)生加成反應生成，分子式為C₉H₁₀O₂，對比的結構與加熱后的產(chǎn)物的分子式可知，脫去1分子水得到C₉H₈O，應是發(fā)生消去反應生成C₉H₈O，則C₉H₈O為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發(fā)生加成反應生成，分子式為C₉H₁₀O₂，對比的結構與加熱后的產(chǎn)物的分子式可知，脫去1分子水得到C₉H₈O，應是發(fā)生消去反應生成C₉H₈O，則C₉H₈O為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為，
（1）烴A為，名稱為甲苯，步驟Ⅰ中反應中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的產(chǎn)率往往偏低，
故答案為：甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成；
（2）步驟②反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）反應③與CH₃CHO發(fā)生加成反應生成，反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（4）根據(jù)分析可知，肉桂酸的結構簡式為：，故答案為：；
（5）的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物，有2個側鏈為-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種，共有9種，
故答案為：9．

點評 本題考查有機物推斷、有機物的結構與性質、有機反應類型、有機反應方程式和限制條件同分異構體的書寫等知識，注意根據(jù)反應條件及有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．