Question

5．肉桂酸的一種合成路線如下：

（1）烴A的名稱(chēng)為甲苯．反應(yīng)①中B的產(chǎn)率偏低，其原因是反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（4）肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）反應(yīng)③的產(chǎn)物同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上直接有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物有9種．

Answer 1

分析 A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，分子式為C₉H₁₀O₂，對(duì)比的結(jié)構(gòu)與加熱后的產(chǎn)物的分子式可知，脫去1分子水得到C₉H₈O，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成C₉H₈O，則C₉H₈O為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答 解：A與氯氣在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，分子式為C₉H₁₀O₂，對(duì)比的結(jié)構(gòu)與加熱后的產(chǎn)物的分子式可知，脫去1分子水得到C₉H₈O，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成C₉H₈O，則C₉H₈O為，與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）烴A為，名稱(chēng)為甲苯，步驟Ⅰ中反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的產(chǎn)率往往偏低，
故答案為：甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；
（2）步驟②反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③與CH₃CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)分析可知，肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物，有2個(gè)側(cè)鏈為-CH₃、-CH₂OOCH，或-CH₃、-OOCCH₃，或-CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對(duì)3種，共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式和限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．