Question

17．將濃硫酸和分子式為C₄H₁₀O的醇共熱，所得到的有機(jī)產(chǎn)物有CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃；．

Answer 1

分析 分子式為C₄H₁₀O的醇，醇分子中含有-OH，該有機(jī)物為丁醇，先書寫丁基-C₄H₉異構(gòu)，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目，與濃硫酸共熱，可以分子內(nèi)脫水，可以分子間脫水（可以是同種分子，可以是不同分子），據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：分子式為C₄H₁₀O的醇，醇分子中含有-OH，該有機(jī)物為丁醇，丁基-C₄H₉可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目，則丁醇的可能結(jié)構(gòu)有4種，分別為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）OH、（CH₃）₂CHCH₂OH、C（CH₃）₃OH，
分子內(nèi)脫水，得到的產(chǎn)物有：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CH（CH₃）、（CH₃）₂C=CH₂，
分子間脫水，若為同種分子，得到的產(chǎn)物有：CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃，
若為不同種分子，得到的產(chǎn)物有：CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃；CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃；（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃；
所以得到的產(chǎn)物共有13種：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CH（CH₃）、（CH₃）₂C=CH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃；
故答案為：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CH（CH₃）、（CH₃）₂C=CH₂、CH₂=C（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₂CH（CH₃）₂、C（CH₃）₃OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OC（CH₃）₃、CH₃CH₂CH（CH₃）OCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH（CH₃）OC（CH₃）₃、（CH₃）₂CHCH₂OC（CH₃）₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查同分異構(gòu)體的書寫以及醇的性質(zhì)等，注意飽和一元醇分子間脫水可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，可以分子內(nèi)消去反應(yīng)．