Question

藥用有機物A為一種無色液體．從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)請回答：

（1）化合物F結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）有機物A的同分異體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有

 

種
（3）E的一種同分異構(gòu)體H，已知H可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．試寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．E的另一種同分異構(gòu)體R在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣．試寫出R的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A的分子式可知，B為，D為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，結(jié)合A的分子式可知，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結(jié)合A的分子式可知，B為，D為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，A為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，有機物A的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，符合條件同分異構(gòu)體有：苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對甲基苯甲酸，所以一共有4種，故答案為：4；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E的一種同分異構(gòu)體H可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-OH與-CHO，故H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO；另一種同分異構(gòu)體R在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，含有醛基，不含羥基，應(yīng)為甲酸甲酯，則R的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₃，
故答案為：HOCH₂CHO；HCOOCH₃．

點評：本題考查有機物推斷，注意根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)判斷物質(zhì)含有的官能團，結(jié)合有機物分子式推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．