Question

某有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量不超過120，B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)．有機物A在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)A+H₂O

稀硫酸

△

B+C．有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
已知：CH₃-CH₂-COOH+Cl₂

PCl3

△

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，條件I、II中均需要的試劑為

 

．
（2）有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

 

個．
（3）C的同分異構(gòu)體中，同時符合下列要求的物質(zhì)有

 

種．
a．苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈     b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．能發(fā)生消去反應(yīng)
（4）寫出G→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B的相對分子質(zhì)量不超過120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個氧原子，B的相對分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C₇H₈O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)，則D→F為水解反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：B的相對分子質(zhì)量不超過120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個氧原子，B的相對分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C₇H₈O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)，則D→F為水解反應(yīng)，F(xiàn)為，
（1）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，條件I、II中均需要的試劑為NaOH，一個發(fā)生消去反應(yīng)、一個發(fā)生取代反應(yīng)
故答案為：；NaOH；
（2）酯化反應(yīng)、酯的水解、鹵代烴水解屬于取代反應(yīng)，所以有3個，故答案為：3；
（3）C為苯丙酸，C的同分異構(gòu)體中，符合下列條件，苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈說明苯環(huán)上有兩個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，能發(fā)生消去反應(yīng)說明連接醇羥基的C原子相鄰的C原子上含有H原子，兩個側(cè)鏈一個為醛基，一個為-CHOH-CH₃或者-CH₂-CH₂OH，兩個側(cè)鏈有鄰、間、對三種位置，共6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；
（4）G為酯，G發(fā)生水解反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，正確判斷B結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，熟練掌握常見有機物官能團及其性質(zhì)，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．