Question

【題目】有機物X是某種藥物的主要成分，工業(yè)上合成該化合物的一種路線如下(部分反應(yīng)物、反應(yīng)條件略去)：

已知：酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烴基)。

（1）反應(yīng)①所需的試劑是_______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_________。

（2）B中含氧官能團的名稱是________；反應(yīng)④的產(chǎn)物除了X以外，另一種產(chǎn)物的名稱是________。

（3）D在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）反應(yīng)③的化學方程式為_______________________。

（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式________。

Ⅰ.苯環(huán)上一氯代物只有一種

Ⅱ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Ⅲ.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2

（6）已知：①；②當苯環(huán)上已有一個“—CH3”或“—Cl”時，新引入的取代基一般在它的鄰位或?qū)ξ唬划敱江h(huán)上已有一個“—NO2”或“—COOH”時，新引入的取代基一般在它的間位。請寫出以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機試劑任用)____________。

Answer 1

【答案】 濃硝酸、濃硫酸 還原反應(yīng) 硝基 甲醇 ＋CH3OH＋H2O 或

【解析】分析：根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)①是硝化反應(yīng)，反應(yīng)②中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)②是還原反應(yīng)，根據(jù)D與E的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，根據(jù)已知信息可知反應(yīng)④是酯交換反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。

詳解：（1）反應(yīng)①是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，因此所需的試劑是濃硝酸、濃硫酸；反應(yīng)②中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)②是還原反應(yīng)。

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中含氧官能團的名稱是硝基；根據(jù)已知信息結(jié)合原子守恒可知反應(yīng)④的產(chǎn)物除了X以外，另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，其名稱是甲醇。

（3）D分子中含有羧基和羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為＋CH3OH＋H2O。

（5）E的同分異構(gòu)體有多種，苯環(huán)上一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的氫原子只有一類。與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明含有羧基，要使苯環(huán)上的氫原子只有一類，則苯環(huán)上還含有2個甲基，結(jié)構(gòu)對稱，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為或；

（6）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖(無機試劑任用)為。