Question

分子式為C₈H₁₃O₂Cl的有機(jī)物A發(fā)生如圖所示的變化：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為：

 

、

 

（2）請(qǐng)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

；  C

 

（3）請(qǐng)寫(xiě)出F與H等物質(zhì)的量發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在稀硫酸存在條件下加熱生成B和C，C在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成F、F催化氧化生成G、G與新制的氫氧化銅、加熱生成B，則B和C中含有的C原子數(shù)一定相同，且A中含有酯基、B中含有羧基和碳碳雙鍵、C中含有羥基和Cl原子；根據(jù)分子式C₈H₁₃O₂Cl及A在氫氧化鈉溶液存在條件下加熱反應(yīng)生成D、E可知，B、C、D、E都含有4個(gè)C原子；C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E為二乙醇，E氧化后可以生成沒(méi)有支鏈的二元酸，則H為：HOOCCH（CH₃）COOH，所以E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl、D為CH₂=C（CH₃）COONa、B為CH₂=C（CH₃）COOH、F為CH₂=C（CH₃）CH₂OH、G為CH₂=C（CH₃）CHO、A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：A在稀硫酸存在條件下加熱生成B和C，C在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成F、F催化氧化生成G、G與新制的氫氧化銅、加熱生成B，則B和C中含有的C原子數(shù)一定相同，且A中含有酯基、B中含有羧基和碳碳雙鍵、C中含有羥基和Cl原子；根據(jù)分子式C₈H₁₃O₂Cl及A在氫氧化鈉溶液存在條件下加熱反應(yīng)生成D、E可知，B、C、D、E都含有4個(gè)C原子；C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E為二乙醇，E氧化后可以生成沒(méi)有支鏈的二元酸，則H為：HOOCCH（CH₃）COOH，所以E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl、D為CH₂=C（CH₃）COONa、B為CH₂=C（CH₃）COOH、F為CH₂=C（CH₃）CH₂OH、G為CH₂=C（CH₃）CHO、A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，
（1）反應(yīng)①為酯A在酸性條件下的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)③為C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下的消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂ClCH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；CH₂ClCH（CH₃）CH₂OH；
（3）F為CH₂=C（CH₃）CH₂OH、H為HOOCCH（CH₃）COOH，二者等物質(zhì)的量可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水HOOCCH（CH₃）COOCH₂C（CH₃）=CH₂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HOOCCH（CH₃）COOH+CH₂=C（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

H₂O+HOOCCH（CH₃）COOCH₂C（CH₃）=CH₂，
故答案為：HOOCCH（CH₃）COOH+CH₂=C（CH₃）CH₂OH

濃硫酸

△

H₂O+HOOCCH（CH₃）COOCH₂C（CH₃）=CH₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，側(cè)重考查酯的水解反應(yīng)、鹵代烴的水解和消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等知識(shí)，注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確框圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件為解答關(guān)鍵，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．