Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y．

已知：
請回答下列問題：
（1）下列有關(guān)F的說法正確的是

 

．
A．分子式是C₇H₇NO₂Br             B．能形成內(nèi)鹽
C．能發(fā)生取代反應和縮聚反應        D.1mol的 F最多可以和2mol NaOH反應
（2）C→D的反應類型是

 

．
（3）B→C的化學方程式是

 

．在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是

 

．
（4）D→E反應所需的試劑是

 

．
（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（寫出3個）．
①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子  ②分子中含有
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃CHOOH

CH3CH2OH

濃H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應生成E為，E發(fā)生水解反應得到F，可知B→C是為了保護氨基不被氧化．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應得到，發(fā)生水解反應生成，再發(fā)生催化氧化生成，由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應得到，乙烯發(fā)生催化氧化生成乙醛．

解答： 解：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成A，則A為，A發(fā)生信息中反應，硝基被還原為氨基生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應生成E為，E發(fā)生水解反應得到F，可知B→C是為了保護氨基不被氧化，
（1）A．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式應為C₇H₆NO₂Br，故A錯誤；
B．F中有氨基與羧基，可以形成內(nèi)鹽，故B正確；
C．F中有羧基、溴原子，可以發(fā)生取代反應，F(xiàn)中有氨基與羧基，可以發(fā)生縮聚反應，故C正確；
D．羧基能與氫氧化鈉反應，苯環(huán)上的溴原子很不活潑，難以與氫氧化鈉反應，1molF能和1molNaOH反應，故D錯誤，
故答案為：BC；
（2）C→D是C中甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，屬于氧化反應，故答案為：氧化反應；
（3）B→C屬于取代反應，同時生成乙酸，反應化學方程式是：
；在合成F的過程中，氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基，B→C步驟不能省略，
故答案為：；氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基；
（4）D→E苯環(huán)上氫原子被-Br原子取代，反應所需的試劑是：液溴、Fe，故答案為：液溴、Fe；
（5）同時符合下列條件的A（）的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 ②分子中含有，符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（6）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應得到，乙烯發(fā)生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結(jié)構(gòu)分析解答，注意官能團的引入、消除與衍變，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．