Question

【題目】喘通（）是我國(guó)最早自主研發(fā)生產(chǎn)的藥物之一，主要用于支氣管哮喘的治療。其合成路線如圖：

（1）A的化學(xué)名稱為___，反應(yīng)①的試劑與條件為__，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為___。

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱為__。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__。

（5）B的同分異構(gòu)體H是含有氨基、能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的芳香族化合物。則H的結(jié)構(gòu)有__種（不含立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2的是__（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（6）《神農(nóng)本草經(jīng)》中記載麻黃能“止咳逆上氣”。從麻黃中提取的麻黃堿也可用于治療支氣管哮喘，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

已知：+ CH3COCl+HCl。設(shè)計(jì)以苯、CH3CH2COCl、CH3NH2為原料合成麻黃堿的合成路線__。（無機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】乙苯 濃硫酸、濃硝酸、加熱 還原反應(yīng) 羰基（或酮基） +HBr 17種 或

【解析】

由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為（乙苯），再通過氧化反應(yīng)生成C，C到D是硝基被還原為氨基，為還原反應(yīng)，由E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，G到最終產(chǎn)物的反應(yīng)為取代反應(yīng)，由此分析解答。

（1）由分析可知A為，名稱為乙苯，反應(yīng)①為硝化反應(yīng)，需加入濃硫酸、濃硝酸，在加熱的條件下進(jìn)行，反應(yīng)③為還原反應(yīng)，故答案為：乙苯；濃硫酸、濃硝酸、加熱；還原反應(yīng)；

（2）由E的結(jié)構(gòu)可知其含含氧官能團(tuán)為羰基（或酮基），故答案為：羰基（或酮基）；

（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（4）反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+HBr，故答案為：+HBr；

（5）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體H含有氨基和羧基，則還剩一個(gè)C連在支鏈上，按照支鏈由整到散的思路；如果只有一個(gè)支鏈，則為：；如果有兩個(gè)支鏈，則可以為：（考慮位置共3種），（考慮位置共3種）；如果有3個(gè)支鏈，則為：（考慮位置共10種）；則H的結(jié)構(gòu)有17種（不含立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：2的是或，故答案為：17；或；

（6）根據(jù)題干中反應(yīng)和題目已知信息，以苯、CH3CH2COCl、CH3NH2為原料合成麻黃堿的合成路線為：，故答案為：。