Question

10．硝酸甘油（三硝酸甘油脂）是臨床上常用的抗心率失常藥．該藥可以丙烯為原料合成制得，其合成步驟如下：
1-丙醇$\stackrel{①}{→}$丙烯$\stackrel{②}{→}$A  $\stackrel{③}{→}$1，2，3-三氯丙烷（C1CH₂CHClCH₂Cl）$\stackrel{④}{→}$ B $\stackrel{⑤}{→}$三硝酸甘油脂．
（提示：CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl）請(qǐng)你寫出反應(yīng)②④的產(chǎn)物及①②③④⑤各步變化的化學(xué)方程式．如果在制取丙烯時(shí)所用的1-丙醇中混有2-丙醇，對(duì)所制丙烯的純度有何影響？請(qǐng)簡(jiǎn)要說明理由．

Answer 1

分析 1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂），由信息可知，丙烯在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH₂═CHCH₂Cl，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下水解生成B為，B與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯，據(jù)此解答．

解答 解：1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂），由信息可知，丙烯在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為CH₂═CHCH₂Cl，A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下水解生成B為，B與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯．
（1）①為1-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯（CH₃CH=CH₂），化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O，
②為丙烯（CH₃CH=CH₂）在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂═CHCH₂Cl，化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
③為CH₂═CHCH₂Cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl，
④為ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下水解生成，化學(xué)方程式為ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
⑤為甘油與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；
如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，發(fā)生消去反應(yīng)都生成丙烯，對(duì)生成物的純度沒有影響，
答：②的產(chǎn)物為CH₂═CHCH₂Cl，④的產(chǎn)物為；
①②③④⑤各步變化的化學(xué)方程式分別為：
CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH=CH₂+H₂O，
CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂→ClCH₂CHClCH₂Cl，
ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
；
無影響，1-丙醇中和2-丙醇都發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，綜合考查學(xué)生的分析能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，難度不大．