Question

【題目】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示

提示：①RCH=CHR'在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'為烷基。

②RCH2OH在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH

③酸性：RCOOH > H2CO3

回答下列問題：

(1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為__________________。

(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1︰2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________，反應(yīng)類型為________________。

(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是______________。

(4)A還能發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)，寫出A發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件：

加聚反應(yīng)：_________________________________________

消去反應(yīng)：________________________________________________________________

Answer 1

【答案】C5H10O HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 n HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH—CH3 + H2O

【解析】

根據(jù)關(guān)系，C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，推出C結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，根據(jù)問題(1)，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1－0.814)=0.186，令A分子中含氧的個(gè)數(shù)為x，則有x×16/0.186<90，推出x<1.05，即A分子中含有1個(gè)氧原子，A的摩爾質(zhì)量為1×16/0.186g·mol－1=86g·mol－1，A中烴基的摩爾質(zhì)量為(86－16)g·mol－1=70g·mol－1，70÷12=5…10，則A的分子式為C5H10O，然后根據(jù)每問進(jìn)行分析得出結(jié)構(gòu)；

（1）元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1－0.814)=0.186，令A分子中含氧的個(gè)數(shù)為x，則有x×16/0.186<90，推出x<1.05，即A分子中含有1個(gè)氧原子，A的摩爾質(zhì)量為1×16/0.186g·mol－1=86g·mol－1，A中烴基的摩爾質(zhì)量為(86－16)g·mol－1=70g·mol－1，70÷12=5…10，則A的分子式為C5H10O；

（2）B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，推出1個(gè)B分子中含有2個(gè)羧基，根據(jù)關(guān)系，C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，推出C結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH， A中應(yīng)含有“CH3CH=”，根據(jù)A的分子式，則1個(gè)B中應(yīng)含有3個(gè)C，即B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH，B與C2H5OH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；

（3）A能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，A中含有羥基，能使溴的四氯化碳褪色，A中含有碳碳雙鍵，根據(jù)（2），推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2CH2OH；

（4）A中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為n HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 ；羥基所連碳原子的相鄰的碳上有氫，能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3 CH2=CH—CH=CH—CH3 + H2O。