Question

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中C能發(fā)生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應．（已知一個碳上有2個羥基容易脫水生成醛基）
請回答下列問題：

（1）X中官能的名稱是

 

．
（2）F→H的反應類型是

 

．
（3）I的結構簡式為

 

；
（4）區(qū)別E與F的試劑是

 

（5）寫出下列反應的化學方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：

 

；
②F→G的化學方程式：

 

；
（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有

 

種，其中一種的結構簡式為

 

．
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種　　        b．不能發(fā)生水解反應
c．遇FeCl₃溶液不顯色　　　　　　　　　 d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，F(xiàn)反應生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應，則H的結構簡式為：，H能發(fā)生加聚反應生成I，I的結構簡式為：．

解答： 解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，F(xiàn)反應生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應，則H的結構簡式為：，H能發(fā)生加聚反應生成I，I的結構簡式為：．綜上所述：A是CH₃OH，B是HCHO，C是HCOOH，D為：，E為：，F(xiàn)為：，G為：，H為：，I為：．
（1）X的結構簡式為：，其官能團名稱是酯基和溴原子，故答案為：酯基和溴原子；
（2）F反應消去反應生成H，故答案為：消去；
（3）通過以上分析知，I的結構簡式為：，故答案為：；
（4）E的結構簡式為：，為酚類，F(xiàn)為，不含有酚羥基，故可以利用三氯化鐵溶液區(qū)別，E與三氯化鐵溶液顯紫色，
故答案為：FeCl₃；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：，
故答案為：；

②F發(fā)生縮聚反應生成G，F(xiàn)→G的化學方程式為，
故答案為：；
（6）E的結構簡式為：，E的同分異構體符合下列條件，
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；　 b．不能發(fā)生水解反應說明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應說明含有一個羧基一個醇羥基，則符合條件的E的同分異構體有：，所以一共有4種，
故答案為：4；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個羥基時不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯點．