Question

3．丙烯是重要的化工原料，以丙烯為原料合成某種有機(jī)玻璃和油墨材料DAP-A樹脂的流程如下：

回答下列問題：
（1）A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；
（2）E的名稱（系統(tǒng)命名）是丙烯酸甲酯；
（3）A+G→H的化學(xué)方程式是；
（4）W是E的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1：2：3；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)，W的結(jié)構(gòu)簡式是；
（5）下列說法正確的是bc（填字母）
a．C→D的反應(yīng)條件是NaOH水溶液加熱
b．B能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)
c．1molDAP-A樹脂最多能消耗2nmolNaOH
d．常溫下D的水溶液顯堿性，抑制了水的電離．

Answer 1

分析 丙烯系列轉(zhuǎn)化得到CH₂=CHCOOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在堿性條件下水解得A為CH₂=CHCH₂OH，A與HCl加成可得B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羥基被氧化成羧基，C→D是在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，所以C為CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D為CH₂=CHCOONa，D酸化得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與CH₃OH反應(yīng)生成E為CH₂=CHCOOCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)得有機(jī)玻璃為，由可推知H為，所以G為，則F為．

解答 解：丙烯系列轉(zhuǎn)化得到CH₂=CHCOOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在堿性條件下水解得A為CH₂=CHCH₂OH，A與HCl加成可得B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羥基被氧化成羧基，C→D是在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，所以C為CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D為CH₂=CHCOONa，D酸化得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH與CH₃OH反應(yīng)生成E為CH₂=CHCOOCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)得有機(jī)玻璃為，由可推知H為，所以G為，則F為．
（1）由上面的分析可知，B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，
故答案為：CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；
（2）E為CH₂=CHCOOCH₃，名稱為丙烯酸甲酯，
故答案為：丙烯酸甲酯；
（3）A+G→H的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）W是E（CH₂=CHCOOCH₃）的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，且峰面積之比為1：2：3；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，W的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（5）a．C→D發(fā)生消去反應(yīng)，的反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱，故a錯(cuò)誤；
b．B為CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，含有醇羥基、氯原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故b正確；
c．1molDAP-A樹脂含有 2n mol酯基（羧酸與醇形成的酯基），最多能消耗2n molNaOH，故c正確；
d．D為CH₂=CHCOONa，屬于強(qiáng)堿弱酸鹽，常溫下D的水溶液顯堿性，促進(jìn)了水的電離，故d錯(cuò)誤．
故選：bc．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行分析，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生分析推理能力，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．