Question

【題目】化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：

()

知：Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.

Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列問題：

(1)實(shí)驗室制備A的化學(xué)方程式為___________，提高A產(chǎn)率的方法是______________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(2)C→D的反應(yīng)類型為____________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________。

Answer 1

【答案】 及時蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量) 取代反應(yīng) 羰基、酰胺基 CH3COCH2COOH

【解析】

根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有機(jī)物B經(jīng)過堿性條件下水解再酸化形成有機(jī)物C（），有機(jī)物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機(jī)物D（），有機(jī)物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機(jī)物E（），有機(jī)物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F（），據(jù)此分析。

(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A為乙酸乙酯，在實(shí)驗室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時的將生成物蒸出或增大反應(yīng)的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說明該同分異構(gòu)體是一個對稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對稱軸，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為；

(2)根據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為羰基、酰胺基；

(3)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2,4,6—三溴苯胺，再將2,4,6—三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應(yīng)發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為