Question

高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途．
已知：

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H+/H2O

CH₃CH₂COOH
M可以用丙烯為原料，通過如圖的路線合成：

（1）A中含有的官能團的名稱是

 

．
（2）注明反應類型．C→甲基丙烯酸：

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：D→C₃H₈O₂：

 

（4）A→B的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為

 

．
（5）寫出與甲基丙烯酸具有相同官能團的同分異構體有

 

 種．（包括立體異構）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：CH₂=CH-CH₃與氯氣反應生成CH₂=CH-CH₂Cl，CH₂=CH-CH₂Cl與氫氧化鈉的水溶液加熱反應生成A，則A的結構簡式為：CH₂=CH-CH₂OH；A與HBr反應生成B，B與NaCN反應生成，根據題干信息的反應原理可知B為CH₃CH（Br）-CH₂OH，在酸性條件下水解生成C，則C的結構簡式為CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH；
丙烯與溴發(fā)生加成反應生成D：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成CH₃-CH（OH）-CH₂OH，CH₃-CH（OH）-CH₂OH與CH₂=C（CH₃）-COOH、磷酸在一定條件下反應生成E：，E通過加聚反應生成M：，據此進行解答．

解答： 解：CH₂=CH-CH₃與氯氣反應生成CH₂=CH-CH₂Cl，CH₂=CH-CH₂Cl與氫氧化鈉的水溶液加熱反應生成A，則A的結構簡式為：CH₂=CH-CH₂OH；A與HBr反應生成B，B與NaCN反應生成，根據題干信息的反應原理可知B為CH₃CH（Br）-CH₂OH，在酸性條件下水解生成C，則C的結構簡式為CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH；
丙烯與溴發(fā)生加成反應生成D：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成CH₃-CH（OH）-CH₂OH，CH₃-CH（OH）-CH₂OH與CH₂=C（CH₃）-COOH、磷酸在一定條件下反應生成E：，E通過加聚反應生成M，

（1）根據題中信息，A的結構簡式為：CH₂=CH-CH₂OH，其含有的官能團為羥基和碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（2）C的結構簡式為CH₂（OH）HC（CH₃）-COOH，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成甲基丙烯酸：CH₂=C（CH₃）-COOH，故答案為：消去反應；
（3）D的結構簡式為：CH₃-CHBr-CH₂Br，D在氫氧化鈉的水溶液中加熱水解生成CH₃CH（OH）CH₂OH，反應的化學方程式為：CH₃-CHBr-CH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₃-CHBr-CH₂Br+2NaOH

△

2NaBr+CH₃CH（OH）CH₂OH；
（4）根據題中信息可知，A結構簡式為CH₂=CH-CH₂OH，與溴化氫發(fā)生加成反應，加成產物有兩種，分別為：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案為：BrCH₂-CH₂-CH₂OH；
（5）甲基丙烯酸的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，與甲基丙烯酸具有相同官能團的同分異構體有：CH₂=CHCH₂COOH、、，總共有3種，故答案為：3．

點評：本題考查了有機推斷，題目難度較大，為高考中的常見題型，題目難度中等，試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練；解答關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．