Question

某芳香族化合物A（C₉H₁₀O_3），且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
（3）A→B、A→D的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

．
（4）寫出E→F、C→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

、

 

．
（5）W為B的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：
①能與氯化鐵反應(yīng)顯紫色；②苯環(huán)上一氯代物只有一種；③1molW能與2molNaOH反應(yīng)；
④除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)．寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某芳香族化合物A（C₉H₁₀O₃）能夠被酸性高錳酸鉀氧化成G：C₇H₆O₂，則G為，說明A中只含有1個(gè)側(cè)鏈，A能夠與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，則A中含有羧基，A與濃硫酸加熱反應(yīng)生成的B能夠與溴反反應(yīng)生成E、E能夠與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則A中含有1個(gè)羥基，又由于A能夠在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成含有八元環(huán)的D，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，從而得出B的結(jié)構(gòu)簡式為、E為、F為；A與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C，則C為，C轉(zhuǎn)化成B的方程式為：2+H₂SO₄

濃硫酸

△

2+Na₂SO₄+2H₂O，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：某芳香族化合物A（C₉H₁₀O₃）能夠被酸性高錳酸鉀氧化成G：C₇H₆O₂，則G為，說明A中只含有1個(gè)側(cè)鏈，A能夠與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，則A中含有羧基，A與濃硫酸加熱反應(yīng)生成的B能夠與溴反反應(yīng)生成E、E能夠與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則A中含有1個(gè)羥基，又由于A能夠在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成含有八元環(huán)的D，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，從而得出B的結(jié)構(gòu)簡式為、E為、F為；A與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成C，則C為，C轉(zhuǎn)化成B的方程式為：2+H₂SO₄

濃硫酸

△

2+Na₂SO₄+2H₂O，
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，其含有的官能團(tuán)為：羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）A 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B；
在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，

故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（4）E→F的反應(yīng)方程式為：+3NaOH

醇

△

+2NaBr+3H₂O；
C→B的反應(yīng)方程式為：2+H₂SO₄

濃硫酸

△

2+Na₂SO₄+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

醇

△

+2NaBr+3H₂O；

2+H₂SO₄

濃硫酸

△

2+Na₂SO₄+2H₂O；

（5）B為，W為B的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：
①能與氯化鐵反應(yīng)顯紫色，W中含有酚羥基；②苯環(huán)上一氯代物只有一種，W的苯環(huán)上只含有1種H原子；③1molW能與2molNaOH反應(yīng)，W中含有2個(gè)酚羥基；④除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：、．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，根據(jù)A的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系中發(fā)生的反應(yīng)條件正確判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，（5）為難點(diǎn)，需要明確同分異構(gòu)體的書寫原則及題干限制條件，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．