Question

丙二酸二乙酯具有雙重α-氫，呈現(xiàn)明顯酸性，與鹵代烴經(jīng)下列步驟生成丙二酸類(lèi)化合物，丙二酸類(lèi)化合物不穩(wěn)定，受熱脫羧生成相應(yīng)的一元羧酸：

（1）反應(yīng)（Ⅰ）屬

 

反應(yīng)．（填反應(yīng)類(lèi)型）
（2）現(xiàn)取CH₃CH₂Br，依上述條件及過(guò)程可合成相應(yīng)的穩(wěn)定的一元羧酸A和B，請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
A：

 

，B：

 

（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，所需溴代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，
寫(xiě)出合成時(shí)發(fā)生的第Ⅲ步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
用此溴代烴還能合成穩(wěn)定的只含有C、H、O三元素的二元羧酸C和D，其中C為鏈狀、D為環(huán)狀．其結(jié)構(gòu)式分別為：
C：

 

，D：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)反應(yīng)（Ⅰ）中的反應(yīng)物和產(chǎn)物可知，反應(yīng)物酯基鄰位碳上的氫原子被烴基取代；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，最后得到兩種酸，將兩種酸中的-R或-R′換成CH₃CH₂-即可；
（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關(guān)系利用步驟Ⅲ進(jìn)行逆推，可知所需溴代烴為BrCH₂CH₂Br，反應(yīng)Ⅲ是酯基鄰位碳上的氫原子進(jìn)一步被溴代烴中的烴基取代，據(jù)此寫(xiě)化學(xué)方程式，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅱ進(jìn)行推導(dǎo)，可得為鏈狀的C的結(jié)構(gòu)，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅲ進(jìn)行推導(dǎo)，可得為環(huán)狀的D的結(jié)構(gòu)；

解答： 解：（1）根據(jù)反應(yīng)（Ⅰ）中的反應(yīng)物和產(chǎn)物可知，反應(yīng)物酯基鄰位碳上的氫原子被烴基取代，
故答案為：取代；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，最后得到兩種酸，將兩種酸中的-R或-R′換成CH₃CH₂-得到一元羧酸A和B為CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃CH₂）₂CHCOOH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃CH₂）₂CHCOOH；
（3）如需合成穩(wěn)定的一元羧酸，根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關(guān)系利用步驟Ⅲ進(jìn)行逆推，可知所需溴代烴為BrCH₂CH₂Br，反應(yīng)Ⅲ是酯基鄰位碳上的氫原子進(jìn)一步被溴代烴中的烴基取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅱ進(jìn)行推導(dǎo)，可得為鏈狀的C的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)步驟Ⅰ、Ⅲ進(jìn)行推導(dǎo)，可得為環(huán)狀的D的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：BrCH₂CH₂Br；；；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)等，難度中等，掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)，理解題目信息是解題的關(guān)鍵，有機(jī)信息在于根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷斷鍵與成鍵．