Question

17．有機(jī)物A是一種廣譜高效食品防腐劑，圖1是A分子的球棍模型．回答問題：

（1）寫出A的分子式C₉H₁₀O₃；
（2）A能夠發(fā)生反應(yīng)的類型有（填寫序號）①②③；
①氧化反應(yīng)   ②加成反應(yīng)   ③取代反應(yīng)   ④消去反應(yīng)
（3）寫出A與燒堿溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）圖2是一些中草藥中所含的有機(jī)物：其中互為同分異構(gòu)體的是（填寫序號）②④，能與Br₂水反應(yīng)的是（填寫序號）①②④；
（5）A的一種同分異構(gòu)體B在-定條件下可轉(zhuǎn)化為二氫異香豆素，寫出B發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（6）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色；1molC可與lmol NaOH反應(yīng)生成有機(jī)物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機(jī)物E，E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素．寫出符合上述要求的一種C的結(jié)構(gòu)筒式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷分子式；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知A為苯甲酸乙酯，根據(jù)苯環(huán)和酯基的性質(zhì)判斷；
（3）A含有酯基可在堿性條件下水解；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的定義判斷，根據(jù)有機(jī)物含有的官能團(tuán)的性質(zhì)判斷可能具有的性質(zhì)；
（5）B為，可發(fā)生消去；

（6）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；1molC可與1mol NaOH反應(yīng)生成有機(jī)物，說明只有一個酚羥基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機(jī)物E，說明D中含有醛基，E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素．

解答 解：（1）由球棍模型可知結(jié)構(gòu)簡式為HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：①②③；
（3）A含有酯基可在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）互為同分異構(gòu)體的是②④其中①②④都含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，只有③不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：②④；①②④；
（5）A的一種同分異構(gòu)體B在一定條件下可轉(zhuǎn)化為二氫異香豆素，應(yīng)為，因羥基鄰位碳原子含有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，方程式為，
故答案為：
（6）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；1molC可與1mol NaOH反應(yīng)生成有機(jī)物，說明只有一個酚羥基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機(jī)物E，說明D中含有醛基，E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素，則C為，
故答案為：．

點評 本題考查較為綜合，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，為高考常見題型，難度不大，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，結(jié)合題給信息判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．