Question

【題目】美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：

已知：R1OH+R2-ClR1OR2+HCl

(1)寫(xiě)出化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)___________。

(2)下列說(shuō)法正確的是___________。

A．C→D的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)

B．G的分子式為C12H14O3

C．試劑X在NaOH溶液中能水解

D．美托洛爾既能與鹽酸反應(yīng)又能與Na2CO3溶液反應(yīng)

(3)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式_______。

(4)寫(xiě)出化合物B的相鄰?fù)�系�?/span>(C9H10O2)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，且必須符合下列條件：_。

①含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②1H—NMR表明，分子中共有4種H原子

(5)結(jié)合題中信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以苯甲酸和苯酚為原料制備的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_____________。

Answer 1

【答案】羰基、羥基 C + +H2O ，，，

【解析】

乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)，可知A與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，故B為．C發(fā)生還原反應(yīng)生成D()。D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的結(jié)構(gòu)可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成F，F中酚羥基上氫原子被取代生成G，故F為，試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。對(duì)比G、美托洛爾的結(jié)構(gòu)可知，G發(fā)生開(kāi)環(huán)加成生成美托洛爾。

(6)苯甲酸先與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反應(yīng)生成。

(1)C中含氧的官能團(tuán)的名稱(chēng)：羰基、酚羥基，故答案為：羰基、羥基；

(2)A．C發(fā)生還原反應(yīng)生成D()，故A錯(cuò)誤；

B．G的分子式為C12H16O3，故B錯(cuò)誤；

C．試劑X為，含有氯原子，在NaOH溶液中能水解，故C正確；

D．美托洛爾含有的官能團(tuán)有醚鍵、醇羥基、胺基，胺基顯堿性能與鹽酸反應(yīng)，但所有官能團(tuán)都不能與碳酸鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

故答案為：C。

(3)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為：+ +H2O，故答案為：+ +H2O；

(4)B()的同分異構(gòu)體符合以下條件：①含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或者甲酸酯基結(jié)構(gòu)，②1H—NMR表明，分子中共有4種H原子，滿足條件的該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，，，，故答案為：，，，；

(5)苯甲酸先與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反應(yīng)生成，合成路線流程圖為： ，故答案為： 。