Question

2．蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：
①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C．H質量分數(shù)分別為w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況）；
③該分子中存在三種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學環(huán)境．
回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅
（2）寫出蘋果酸的結構簡式．寫出蘋果酸反生消去反應的方程式$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（COOH）₂+H₂O
（3）蘋果酸的同分異構體中，符合上述①、②兩個條件的有（寫出結構簡式）：．

Answer 1

分析 （1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質量不超過150，則O原子最大數(shù)目=$\frac{150×59.7%}{16}$=5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質量=$\frac{5×16}{59.7%}$=134，根據(jù)C、H元素質量分數(shù)計算分子中C、H原子數(shù)目，進而確定分子式，則分子中C原子數(shù)目=$\frac{134×35.82%}{12}$=4，H原子數(shù)目=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，分子中存在3種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，其結構簡式為，，據(jù)此解答．

解答 解：（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質量不超過150，則O原子最大數(shù)目=$\frac{150×59.7%}{16}$=5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質量=$\frac{5×16}{59.7%}$=134，則分子中C原子數(shù)目=$\frac{134×35.82%}{12}$=4，H原子數(shù)目=$\frac{134×4.48%}{1}$=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）蘋果酸分子含有2個-COOH、1個-OH，該分子中存在3種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，其結構簡式為，，蘋果酸反生消去反應的方程式：$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（COOH）₂+H₂O，
故答案為：；$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（COOH）₂+H₂O；
（3）蘋果酸的同分異構體中，符合上述①、②兩個條件，即分子中含有2個-COOH、1個-OH，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，屬于計算型推斷，確定分子含有O原子數(shù)目是關鍵，需要學生熟練掌握醇、羧酸的性質，題目難度中等．