Question

某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧)，它是一種有機(jī)酸鹽．

(ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)“·”表示形成鹽．

(1)心舒寧的分子式為________．

(2)中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________．

(3)反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號(hào))．

(4)如果將⑤，⑥兩步顛倒，則最后得到的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)________．

Answer 1

答案：
解析：

解析：本題以一個(gè)實(shí)際制藥的工藝流程為載體，考查考生有關(guān)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)： 　　其一，識(shí)別與正確書寫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式和分子式； 　　其二，識(shí)別有機(jī)基本反應(yīng)的類型； 　　其三，運(yùn)用正向思維和逆向思維，邏輯推導(dǎo)有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的思維能力． 　　試題對(duì)反應(yīng)④的條件在給出“先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，△”的同時(shí)給出了“或加濃硫酸，△”，前者是實(shí)際的工藝條件，其中濃鹽酸是使反應(yīng)物分子中的羥基被氯原子取代，NaOH濃溶液及加熱則是為了脫掉氯化氫，也可以從濃硫酸脫水來推理，從而可以推出中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)： 　　反應(yīng)③是將α－甲基吡啶分作兩部分，甲基上的氫原子和殘余部分分別加在羰基的氧原子和碳原子上，并打開CO雙鍵，它和反應(yīng)⑤都屬于加成反應(yīng)．如果將⑤，⑥兩步顛倒，那么丁烯二酸的烯鍵也會(huì)因加氫而飽和：

提示：

此題開始并沒有列出任何信息，解題所用的全部信息均隱含于所給的反應(yīng)路線之中．我們必須通過前后兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的對(duì)比進(jìn)行分析，找出其中的隱含信息，才能解答題目中的相關(guān)問題．解題時(shí)要運(yùn)用順推法和逆推法相結(jié)合，即“兩頭堵”的方法(從要制備的物質(zhì)和已知物質(zhì)兩端同時(shí)分析，最后在中間統(tǒng)一)，求解出中間體(Ⅰ)．再?gòu)?Ⅰ)出發(fā)，通過類比、對(duì)照，得出⑤，⑥兩步反應(yīng)顛倒后的最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．