Question

【題目】有機(jī)物W(C3H6O3)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，也能與Na反應(yīng)生成H2，且1molW與足量Na反應(yīng)能生成1molH2，分子中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為3∶1∶1∶1。

(1)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

(2)W在不同條件下可脫水形成不同物質(zhì)。若兩分子W反應(yīng)形成環(huán)酯，寫出反應(yīng)方程式：__。

(3)W的某種同分異構(gòu)體具有下列性質(zhì)：

能發(fā)生的銀鏡反應(yīng)；1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2。

則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__(已知同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基)。

(4)W的工業(yè)合成路線如圖所示：

乙烯ABCDW

已知：Ⅰ.A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)；

Ⅱ.RCH2COOH

①寫出A的名稱：__。

②B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：__。

③D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：__。

Answer 1

【答案】 2+2H2O 1—丙醇 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O +2NaOH+NaBr+H2O

【解析】

(1)~(3)有機(jī)物W(C3H6O3)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明分子中含有羧基，也能與Na反應(yīng)生成H2，且1molW與足量Na反應(yīng)能生成1molH2，說(shuō)明W中除羧基外還有其他基團(tuán)與Na反應(yīng)，結(jié)合氧原子數(shù)目可知W還含有羥基；分子中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為3∶1∶1∶1，所以W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)A、B、C、D與W分子中碳原子數(shù)相同，均為3，所以乙烯生成A的過(guò)程中碳鏈加長(zhǎng)；根據(jù)反應(yīng)條件可知C到D發(fā)生信息II的反應(yīng)，所以C中只含有一個(gè)羧基，還未引入羥基，則C應(yīng)為CH3CH2COOH，D為；B被氧化生成C，B應(yīng)為CH3CH2CHO，A被氧化生成B，則A為CH3CH2CH2OH。

(1)根據(jù)分析可知W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)兩分子W可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，化學(xué)方程式為2+2H2O；

(3)W的同分異構(gòu)體滿足：能發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，1mol該物質(zhì)能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，說(shuō)明含有羧基或羥基，但已經(jīng)含有醛基，所以不可能再含有羧基(不飽和度和氧原子數(shù)目均不滿足)，所以該同分異構(gòu)體含有兩個(gè)羥基，又已知同一個(gè)碳原子上不能連接2個(gè)羥基，所以該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)①根據(jù)分析可知A為CH3CH2CH2OH，其名稱為1—丙醇；

②B為CH3CH2CHO，醛基可以被新制氫氧化銅懸濁液氧化，所以化學(xué)方程式為CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

③D中-Br可以在NaOH水溶液中水解生成-OH，-COOH可以和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，所以D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaBr+H2O。