Question

【題目】有機(jī)物 A 是聚合反應(yīng)生產(chǎn)膠黏劑基料的單體，亦可作為合成調(diào)香劑 I、聚酯材料 J 的原料，相關(guān)合成路線如下：

已知：在質(zhì)譜圖中烴 A的最大質(zhì)荷比為 118，E的結(jié)構(gòu)簡式為： .

回答下列問題：

(1) A 的分子式為__________，E→F 的反應(yīng)類型為__________。

(2)I的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(3)D與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

(4)H的同分異構(gòu)體W能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，1molW參與反應(yīng)最多消耗3molBr2，請寫出所有符合條件的W 的結(jié)構(gòu)簡式_____。

(5)J是一種高分子化合物，則由C生成J的化學(xué)方程式為_______。

Answer 1

【答案】C9H10 消去反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 、

【解析】

在質(zhì)譜圖中烴A的最大質(zhì)荷比為118，則烴A的相對分子質(zhì)量為118，根據(jù)商余法，118÷12=9…10，其化學(xué)式為C9H10；由流程圖可知A可與Br2/CCl4的溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明B為溴代烴，根據(jù)C能夠被氧化生成D，D能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可知D為，C為，則B為，A為；E在濃硫酸存在時脫水生成F，F為，F再與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯I為，據(jù)此分析解答。

(1)由分析可知，A的分子式為C9H10； 在濃硫酸存在時脫水生成，即E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為C9H10；消去反應(yīng)；

(2) 由分析可知F與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯I，I的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3) 由分析可知D為，D中含有醛基，可與新制Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，H的同分異構(gòu)體W能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明W的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，1mol W參與反應(yīng)最多消耗3mol Br2，可知酚羥基的鄰、對位均有可取代的氫，其他取代基只能在羥基的間位上，根據(jù)以上分析，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為、；

(5) J是一種高分子化合物，根據(jù)題中信息，由與乙二酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。