Question

【題目】分子式為C12H14O2的有機(jī)物F被廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

已知：羥基所在的碳上無(wú)氫時(shí)不能被氧化

請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：

（1）A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________,在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)______________種峰。

（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱______________、______________。

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是______________

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________

（5）寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：

⑤______________

⑥______________

（6）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________

①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

③其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】CH3CH(CH3)=CH2 4 羥基 羧基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) +NaOH+NaCl CH3CH=C(CH3)COOH++H2O

【解析】

A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B氧化得到C，C的分子式為C5H10O3，其不飽和度為1，結(jié)合信息可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的分子式為C5H8O2，其不飽和度為2，則反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此回答；

（1）據(jù)分析，A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)=CH2，分子內(nèi)有四種氫原子，則在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；

答案為：CH3CH(CH3)=CH2；4；

（2）C為，則其官能團(tuán)名稱為羥基、羧基；

答案為：羥基；羧基；

（3）反應(yīng)①為CH3CH(CH3)=CH2和溴水發(fā)生的加成反應(yīng)，反應(yīng)④為轉(zhuǎn)變成的反應(yīng)，是消去反應(yīng)；

答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（4）E為反應(yīng)⑤為在加熱條件下在NaOH水溶液中的水解反應(yīng)的產(chǎn)物，水解得到；

答案為： ；

（5）反應(yīng)⑤為在加熱條件下在NaOH水溶液中的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為： +NaOH+NaCl；反應(yīng)⑥為在濃硫酸加熱條件下，CH3CH=C(CH3)COOH和的酯化反應(yīng)，生成和H2O，化學(xué)方程式為：CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

答案為：+NaOH+NaCl；CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

（6）F為，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體要符合下列條件：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)，則需含有碳碳雙鍵和酯基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明這2個(gè)取代基一定是對(duì)位的，③其中一個(gè)取代基為-CH2COOCH3，則另一個(gè)取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
；

答案為：。