Question

【題目】有機(jī)化合物N是合成藥物洛索洛芬鈉（治療關(guān)節(jié)炎）的重要中間體，其合成路線如下：

已知：（R、R1、R2均為烴基）

①RCN RCOOH；②R1CH=CHR2 R1COOH + R2 COOH

回答下列問題：

（1）①已知烴A的核磁共振氫譜中只有一組峰，A的名稱是________。

②N分子中的官能團(tuán)名稱是________。

（2）D→F的反應(yīng)類型是________。C→E的反應(yīng)條件是___________。

（3）①寫出B與Cl2按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)時(shí)主要副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

②合成路線A→G比B→G更優(yōu)，除副產(chǎn)物少外，還有______和_________的優(yōu)點(diǎn)。

（4）寫出G→M的化學(xué)方程式__________________。

（5）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①只含有一種官能團(tuán)；②酸性條件下水解產(chǎn)物只有一種

Answer 1

【答案】 環(huán)己烷 羰基（酮基）、酯基 加成反應(yīng) NaOH、加熱、乙醇 步驟少 避免使用劇毒物NaCN 或

【解析】E發(fā)生氧化反應(yīng)得到G，根據(jù)G的分子式可知E為環(huán)烯，A的分子式為C6H12，烴A的核磁共振氫譜中只有一組峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，E為，G為HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，M為C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5；由B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到G，B與氯氣發(fā)生1，4-加成生成D為Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D發(fā)生取代反應(yīng)生成F為NC-CH2-CH=CH-CH2-CN，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成H為HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G。

(1)①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的名稱為環(huán)己烷，故答案為：環(huán)己烷；

②N分子中的官能團(tuán)有羰基、酯基，故答案為：羰基、酯基；

(2)根據(jù)上述分析，D為Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D發(fā)生取代反應(yīng)生成F為NC-CH2-CH=CH-CH2-CN。C為，C發(fā)生鹵素原子的消去反應(yīng)生成E()，反應(yīng)條件為NaOH乙醇溶液、加熱，故答案為：加成反應(yīng)；NaOH乙醇溶液、加熱；

(3)①寫出B與Cl2按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)時(shí)主要副產(chǎn)物為1，2加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

②合成路線A→G比B→G更優(yōu)，除副產(chǎn)物少外，還有步驟少和避免使用劇毒物NaCN的優(yōu)點(diǎn)，故答案為：步驟少；避免使用劇毒物NaCN；

(4)G(HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M(C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)H為HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體：①只含有一種官能團(tuán)，②酸性條件下水解產(chǎn)物只有一種，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，故答案為：或。