Question

1．已知：
Ⅰ$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ$\stackrel{Fe/HCl}{→}$
某芳香烴X（C₇H₈）是一種重要的有機化工原料，某研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種高分子化合物．

根據上述信息回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：D，G．
（2）寫出反應類型：反應②氧化反應，反應⑤消去反應．
（3）寫出反應條件：X→A光照，反應⑦氫氧化鈉水溶液、加熱．
（4）請說明反應和順序不能顛倒的原因：氨基易被氧化．
（5）寫出反應的化學方程式：反應⑤：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．與碳酸氫鈉溶液反應：．
（6） 有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的同分異構體不可能為下列中的ad．
a．醇     b．醛     c．酯     d．酮     e．羧酸．

Answer 1

分析 芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，結合反應⑦產物結構可知，A為，A與氫氣發(fā)生加成反生成B為，B發(fā)生消去反應生成C為，C與溴發(fā)生加成反應生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，故H為，據此解答．

解答 解：芳香烴X的分子式為C₇H₈，結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，結合反應⑦產物結構可知，A為，A與氫氣發(fā)生加成反生成B為，B發(fā)生消去反應生成C為，C與溴發(fā)生加成反應生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成的高聚物，故H為；
（1）由上述分析可知，D為，G為，
故答案為：；；
（2）反應②屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，
故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）X→A的反應條件為：光照，反應⑦是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，
故答案為：光照；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）由于甲基和氨基都能被氧化，則應先氧化甲基為-COOH，再還原硝基為-NH₂，
故答案為：氨基易被氧化；
（5）反應⑤的化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
與碳酸氫鈉溶液反應方程式為：，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；；
（6） 有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的同分異構體，-OH與-COOH還有間位、對位位置，可以屬于羧酸或酚類，側鏈可以為2個-OH、1個-CHO，可以屬于醛類，側鏈可以為-OH、-OOCH，可以屬于酯類，不能為醇及酮，
故選：ad．

點評 考查有機物的推斷，難度中等，根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．