Question

圖1是一種治療關(guān)節(jié)炎止痛藥（F）的傳統(tǒng)合成法路線圖：

回答下列問題：
（1）A→B的化學(xué)方程式為

 

．
（2）C分子中手性碳原子數(shù)目為

 

；D→E的反應(yīng)類型為

 

．
（3）E在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F和無機(jī)鹽，該無機(jī)鹽中的陽離子為

 

．
（4）比F少5個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為（寫出任意一種）

 

．
①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類物質(zhì)．
（5）改良法合成該關(guān)節(jié)炎止痛藥（F）是以2甲基1丙醇、苯為原料合成的，產(chǎn)率和原子利用率都比較高．試寫出改良法合成該關(guān)節(jié)炎止痛藥（F）的合成路線圖（乙酸酐和其他無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如圖2所示：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

BrCH₂CH₂Br
已知：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較A、B的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可寫出化學(xué)方程式；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式判斷手性碳的個(gè)數(shù)，D→E的反應(yīng)為D中-CH=NOH基團(tuán)脫去一分子水生成-CN基團(tuán)；
（3）E在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，實(shí)際上就-CN基團(tuán)水解生成-COOH和NH₄⁺；
（4）F為，比其少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡式為一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)碳原子，其中一個(gè)碳形成一個(gè)羧基，則結(jié)構(gòu)簡式為或者的鄰、間、對三種；X有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類物質(zhì)，則含有酯基；所以符合條件的有；
（5）分析F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過信息②得到，苯環(huán)左邊來自2-甲基-1-丙醇，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成；

解答： 解：（1）比較A、B的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可寫出A→B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中有1個(gè)手性碳，D→E的反應(yīng)為D中-CH=NOH基團(tuán)脫去一分子水生成-CN基團(tuán)，是消去反應(yīng)，
故答案為：1；消去反應(yīng)；
（3）E在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，實(shí)際上就-CN基團(tuán)水解生成-COOH和NH₄⁺，
故答案為：NH₄⁺；
（4）F為，比其少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡式為一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)碳原子，其中一個(gè)碳形成一個(gè)羧基，則結(jié)構(gòu)簡式為或者的鄰、間、對三種；X有多種同分異構(gòu)體，①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類物質(zhì)，則含有酯基；所以符合條件的有，
故答案為：（其中任一種）；
（5）根據(jù)F和原料可知，F(xiàn)中苯環(huán)右邊增加的基團(tuán)應(yīng)來自乙酸酐（根據(jù)流程A到B）再經(jīng)過信息②得到，苯環(huán)左邊來自2-甲基-1-丙醇[（CH₃）₂CHCH₂OH）]，需先變成鹵代烴，根據(jù)信息①合成，所以流程為：；
故答案為：；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生分析問題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，難點(diǎn)是（5），要利用好信息①②結(jié)合原料合成．