Question

【題目】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：

已知：

①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8

③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質(zhì)

④R1CHO+R2CH2CHO

(1)根據(jù)信息①確定A的分子式為_____，結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(2)G的化學名稱是_____，所含官能團名稱為________。

(3)G的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(4)化合物C的核磁共振氫譜中有____組峰。

(5)既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有_____種。

Answer 1

【答案】C5H10 3-羥基丙醛 羥基、醛基 CH3CH2COOH 3 1

【解析】

烴A的相對分子質(zhì)量為70，由70÷12=5……10，則A為C5H10，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，則A是環(huán)戊烷，A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為環(huán)戊烯，化合物C的分子式為C5H8，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC(CH2)3COOH，F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH3CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG()，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知：烴A為C5H10，結(jié)構(gòu)簡式為；B為，C為，D為HOOC(CH2)3COOH，E為CH3CHO，F為HCHO，G為HOCH2CH2CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG()。

(1)由上述分析可知，A分子式為C5H10，結(jié)構(gòu)簡式為；

(2) G為HOCH2CH2CHO，化學名稱為 3-羥基丙醛，官能團為羥基、醛基；

(3) G為HOCH2CH2CHO，G的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明該同分異構(gòu)體分子中含有羧基-COOH，屬于羧酸，由于分子中含有3個C原子，不飽和度為1，因此該物質(zhì)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH；

(4)化合物C為環(huán)戊烯，該物質(zhì)分子分子中含有3種不同位置的H原子，標注為，因此化合物C核磁共振氫譜中有3組峰；

(5)化合物G為HOCH2CH2CHO，其同分異構(gòu)體既能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯，由于分子中含有3個C原子，則該物質(zhì)為甲酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH3，只有這一種結(jié)構(gòu)。