Question

【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：

①A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子

②+CO2

③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O

回答下列問題：

(1)A生成B的反應(yīng)類型為__________,由D生成E的反應(yīng)條件為_______________。

(2)H中含有的官能團名稱為______________。

(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為____________________________________________。

(5)F有多種同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：___________________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基

③具有5組核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)：___________________。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) NaOH水溶液、加熱 羥基、羧基 +2H2O 或

【解析】芳香族化合物A(C9H12O)的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子，則A為，B能夠與溴加成，則B為，D為B與溴的加成產(chǎn)物，根據(jù)F的化學(xué)式，F能夠與銀氨溶液反應(yīng)生成H，H中含有羧基，H在催化劑作用下反應(yīng)生成聚酯I ，則H中還含有羥基，因此D水解生成E，E為二元醇，E催化氧化生成F，F(xiàn)中含有羥基和醛基，則E為，F(xiàn)為，H為，I為；根據(jù)信息②，B中碳碳雙鍵被氧化斷裂生成C，C為，根據(jù)信息③，K為。

(1)A()發(fā)生消去反應(yīng)生成B()；根據(jù)上述分析，D發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)E，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱，故答案為：消去反應(yīng)；NaOH水溶液、加熱；

(2)H()的官能團有羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

(3)根據(jù)上述分析，I為，故答案為：；

(4)由E生成F的反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(5)F()有多種同分異構(gòu)體，①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明屬于甲酸酯；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5個核磁共振氫譜峰，滿足條件的結(jié)構(gòu)可以是、，故答案為：或；

(6)由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮()。根據(jù)信息③，合成可以由和丙酮合成，根據(jù)題干流程圖中A→C和信息②，合成丙酮可以由叔丁醇[(CH3)3COH]首先合成，再由發(fā)生信息②的反應(yīng)生成即可，合成路線為，故答案為：。