Question

法國(guó)化學(xué)家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無(wú)機(jī)物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線(xiàn)路如下，H的一氯代物只有3種．

請(qǐng)按要求填空：
（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）C+D→E的反應(yīng)類(lèi)型是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；
（3）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：
A→B

 

，
I→J

 

．
（4）I和該二元酸除了能反應(yīng)生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，試寫(xiě)出此高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由題意可知2-丁烯與HBr加成得A，A與鎂在乙醚中反應(yīng)得C為Grignard試劑，A堿性水解得B為醇，B再氧化得D為醛，根據(jù)題中信息可知，經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，含有8個(gè)C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱(chēng)，應(yīng)為，則I為，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，據(jù)此答題．

解答： 解：由題意可知2-丁烯與HBr加成得A，A與鎂在乙醚中反應(yīng)得C為Grignard試劑，A堿性水解得B為醇，B再氧化得D為醛，根據(jù)題中信息可知，經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，含有8個(gè)C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱(chēng)，應(yīng)為，則I為，G為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，
（1）由以上分析可知F為，故答案為：；
（2）由題給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C+D→E的反應(yīng)類(lèi)型是為加成反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A→B的反應(yīng)方程式為，根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；

（4）I和該二元酸除了能反應(yīng)生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合題給信息以F為解答該題的突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)前后有機(jī)物官能團(tuán)的變化，難度中等．