Question

化合物I是工業(yè)上用途很廣的一種有機(jī)物，實(shí)驗(yàn)室可以通過(guò)下列過(guò)程合成：

（1）A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9：1，則A的分子式是

 

；C的名稱是

 

；
（2）B→C的反應(yīng)條件是

 

；
（3）上述過(guò)程中屬于消去反應(yīng)的是

 

；（用字母→字母表示）
（4）H→I的化學(xué)方程式是

 

；
（5）G在濃硫酸存在下能生成多種化合物，寫出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含有六元環(huán)：

 

；髙分子化合物：

 

．
（6）I有多種同分異構(gòu)體，其中與I具有相同官能團(tuán)，不含支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

 

種（不包括I，且不考慮立體異構(gòu)），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9：1，說(shuō)明A應(yīng)該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀．A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是鹵代烴．B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明C應(yīng)該是烯烴，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）₂，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E發(fā)生催化氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHC-C（CH₃）₂OH．F繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC-C（CH₃）₂OH．G分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）COOH．H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）COOCH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9：1，說(shuō)明A應(yīng)該是異丁烷，則A的分子式是C₄H₁₀．A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是鹵代烴．B生成C，C可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明C應(yīng)該是烯烴，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）₂，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂BrC（CH₃）₂Br．D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂C（CH₃）₂OH．E發(fā)生催化氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHC-C（CH₃）₂OH．F繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC-C（CH₃）₂OH．G分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）COOH．H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式是C₄H₁₀．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=C（CH₃）₂，因此C的名稱是2-甲基-1-丙烯，故答案為：C₄H₁₀；2-甲基-1-丙烯；
（2）B→C是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，所以B→C的反應(yīng)條件是：氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）由上述分析，可知上述過(guò)程中屬于消去反應(yīng)的是B→C和G→H，故答案為：B→C和G→H；
（4）根據(jù)以上分析可知，H→I的化學(xué)方程式是：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（5）G為HOOC-C（CH₃）₂OH，分子含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)或縮聚反應(yīng)．如果生成物是含有六元環(huán)，說(shuō)明是2分子G發(fā)生酯化反應(yīng)，因此生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．如果生成物是高分子化合物，說(shuō)明發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，則生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；；
（6）I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，與I具有相同官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳雙鍵和酯基．不含支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，因此應(yīng)該是甲酸形成的酯類，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH，共計(jì)是3種，
故答案為：3；CH₂=CH₂CH₂CH₂OOCH或CH₃CH=CHCH₂OOCH或CH₃CH₂CH=CHOOCH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物命名、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等，確定A為異丁烷是解題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．