Question

20．某化學(xué)小組以環(huán)己醇制備環(huán)己烯：已知

	密度（g/cm3）	溶點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	溶解性
環(huán)已醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)已烯	0.81	-103	83	難溶于水

（1）制備粗品將12.5mL環(huán)已醇加入試管A中，再加入 1ml，濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)已烯粗品．
①寫出環(huán)已醇制備環(huán)已烯的化學(xué)反應(yīng)方程式
②A中碎瓷片的作用是防止暴沸，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是冷凝．
③試管C置于冰水浴中的目的是冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)．
（2）環(huán)已烯粗品中含有環(huán)已醇和少量酸性雜成等．需要提純．
①加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，水在下層（填上或下）．分液后用c （填入編號(hào)）洗滌．
a．KMnO₄溶液   b．稀 H₂SO₄  c．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)已烯熱餾，蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是除去環(huán)已烯中混有的少量水．
③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在83℃左右．
（3）以下區(qū)分環(huán)已烯精品和粗品的方法，合理的是b．
a．用酸性高錳酸鉀溶液b．用金屬鈉   c．溴水．

Answer 1

分析 （1）①醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴，環(huán)己醇在分子內(nèi)脫水生成環(huán)己烯；
②發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；
③冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化；
（2）①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，提純產(chǎn)物時(shí)用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
②生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，能除去水分；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃；
（3）粗品中含醇，醇與Na反應(yīng)生成氣體，而烯烴不能，以此來鑒別．

解答 解：（1）①環(huán)己醇在濃硫酸的作用下分子內(nèi)脫水生成環(huán)己烯，反應(yīng)為，
故答案為：；

②發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝．
故答案為：防止暴沸；冷凝；
③冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，
故答案為：冷卻，防止環(huán)己烯揮發(fā)；
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，密度0.81g/cm³，密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層，水在下層；由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，不能用酸，也不能用酸性高錳酸鉀，否則會(huì)氧化環(huán)己烯，用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸，
故答案為：下；c；
②生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯，
故答案為：除去環(huán)已烯中混有的少量水；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，故收集產(chǎn)品應(yīng)控制溫度在83℃左右，
故答案為：83℃；
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產(chǎn)生，若無氣體，則是精品，而碳碳雙鍵、-OH均與高錳酸鉀反應(yīng)、溴水反應(yīng)，不能鑒別，故答案為：b．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高頻考點(diǎn)，把握有機(jī)物的性質(zhì)、發(fā)生的反應(yīng)、混合物分離等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．